4-(2-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 1134193-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1134193-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JKQMIRTZPAVHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化级联反应合成2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮的方法

  摘要：

  首次开发了一种通过取代氯乙酰胺与2-卤代酚的无配体铜催化级联反应合成2 H -1,4-苯并恶嗪-3-(4 H )-酮的有效方法。使用这种新开发的无配体铜，可以解决在2 H -1,4-苯并恶嗪-3-(4 H )-one合成过程中通常遇到的一些问题，包括添加贵金属和配体、底物范围差等-催化级联反应。

  DOI：

  10.1055/a-2110-1989

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from <i>o</i>-Halophenols and 2-Chloroacetamides
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802818s

  日期：2009.4.3

  We developed an efficient and convenient method for preparing N-substituted 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-halophenols via a nucleophilic substitution with 2-chloroacetamides followed by a CuI-catalyzed coupling cyclization. A broad spectrum of substrates can be effectively employed to afford the desired products in good yields. Since this method involves simple reaction conditions, a short reaction

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。