4-(2,2,2-trifluroacetamide)phenylboronic acid | 209917-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluroacetamide)phenylboronic acid
• 英文别名: 4-trifluoracetamide-1-phenylboronic acid；[4-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)amino]phenyl]boronic acid
• CAS: 209917-42-0
• 化学式: C₈H₇BF₃NO₃
• 分子量: 232.955
• InChiKey: IKGOYPRCMDRFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluroacetamide)phenylboronic acid 120.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-（三氟甲基）芳基甲胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00657
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以65%的产率得到4-(2,2,2-trifluroacetamide)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成合成多种β-季酮

  摘要：

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.048

文献信息

• DICHROIC DYE COMPOUND, POLARIZING FILM, AND USES THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170226071A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A compound having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 550 nm that functions as a dichroic dye is provided. In particular, a compound represented by formula (1) is provided. In the compound of formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or the like; R 2 represents an acyl group having 1 to 20 carbon atoms or the like; R 3 represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a group of formula (Y1). In the formula (Y1), * represents a bonding site with N, or a group of formula (Y2). In the formula (Y2), * represents a bonding site with N; P 1 and P 2 each independently represent —S— or the like; and Q 1 and Q 2 each independently represent ═N— or the like.

  提供一种在波长范围为350nm至550nm具有最大吸收并作为二色染料的化合物。特别地，提供一种由公式（1）表示的化合物。在公式（1）的化合物中，R1表示具有1至20个碳原子的烷基或类似物；R2表示具有1至20个碳原子的酰基或类似物；R3表示氢原子或类似物；Y表示公式（Y1）的基团。在公式（Y1）中，*表示与N的连接位点，或者是公式（Y2）的基团。在公式（Y2）中，*表示与N的连接位点；P1和P2各自独立地表示—S—或类似物；Q1和Q2各自独立地表示═N—或类似物。
• Discovery, synthesis, and structure–activity relationship of 6-aminomethyl-7,8-dihydronaphthalenes as human melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists
  作者：Makoto Kamata、Toshiro Yamashita、Toshihiro Imaeda、Toshio Tanaka、Jun Terauchi、Maki Miyamoto、Taiichi Ora、Michiko Tawada、Satoshi Endo、Shiro Takekawa、Asano Asami、Nobuhiro Suzuki、Yasutaka Nagisa、Yoshihide Nakano、Kaoru Watanabe、Hitomi Ogino、Koki Kato、Kaneyoshi Kato、Yuji Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.038

  日期：2011.9

  Human melanin-concentrating hormone receptor 1 (hMCHR1) antagonists are promising targets for obesity treatment. We identified the tetrahydronaphthalene derivative 1a with modest binding affinity for hMCHR1 by screening an in-house G protein-coupled receptor (GPCR) ligand library. We synthesized a series of 6-aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenes and evaluated their activity as hMCHR1 antagonists. Modification of the biphenylcarbonylamino group revealed that the biphenyl moiety played a crucial role in the interaction of the antagonist with the receptor. The stereoselective effect of the chiral center on binding affinity generated the novel 6-aminomethyl-7,8-dihydronaphthalene scaffold without a chiral center. Optimization of the amino group led to the identification of a potent antagonist 2s (4'-fluoro-N[6-(1-pyrrolidinylmethyl)-7,8-dihydro-2-naphthalenyl][1,1'-biphenyl]-4-carboxamide), which significantly inhibited the nocturnal food intake in rats after oral administration. Pharmacokinetic analysis confirmed that 2s had good oral bioavailability and brain penetrance. This antagonist appears to be a viable lead compound that can be used to develop a promising therapy for obesity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0946508B1

  公开（公告）日：2009-09-23
• Synthesis of diverse β-quaternary ketones via palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones
  作者：Jeffrey C. Holder、Emmett D. Goodman、Kotaro Kikushima、Michele Gatti、Alexander N. Marziale、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.048

  日期：2015.9

  The development and optimization of a palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enone conjugate acceptors is described. These reactions employ air-stable and readily-available reagents in an operationally simple and robust transformation that yields β-quaternary ketones in high yields and enantioselectivities. Notably, the reaction itself is highly tolerant of

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Thomas Johnson、Bo Luo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00657

  日期：2016.6.17

  We describe a method for the synthesis of α-(trifluoromethyl)arylmethylamines that consists of the palladium(II)-catalyzed addition of arylboroxines to imines derived from trifluoroacetaldehyde. Palladium acetate is used as a catalyst with electron-neutral or electron-rich arylboroxines, and it was found that addition of an ammonium or silver salt was crucial to promote the reaction of electron-poor

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。