benzyl 2-(benzylthio)acetate | 51735-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzylthio)acetate
• 英文别名: Acetic acid, [(phenylmethyl)thio]-, phenylmethyl ester；benzyl 2-benzylsulfanylacetate
• CAS: 51735-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: ZUOUJUSJZRLCQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 benzyl thiosulphate 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到benzyl 2-(benzylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下β-酮酯和S-有机基硫代硫酸钠选择性合成α-有机硫酯和α-有机硫酮

  摘要：

  我们在此描述了一种通过β-酮酯与S-苄基硫代硫酸钠或S-烷基硫代硫酸钠（Bunte盐）在碱性条件下在甲苯作为溶剂中反应来选择性制备α-有机硫酯和α-有机硫酮的方法。 100℃。当使用4当量的碱时，得到了一系列不同取代的α-硫代酯，产率高达90%。另一方面，使用2当量的碱，在空气中18小时后得到α-硫酮。此外，在较短的反应时间后，可以分离酮-烯醇互变异构体，表明它们是阐明机制的重要中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.24

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Intermolecular carbene S–H insertion catalysed by engineered myoglobin-based catalysts
  作者：Vikas Tyagi、Rachel B. Bonn、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c5sc00080g

  日期：——

  The first example of a biocatalytic strategy for the synthesis of thioethers via an intermolecular carbene S–H insertion reaction is reported. Engineered variants of sperm whale myoglobin were found to efficiently catalyze this C–S bond forming transformation across a diverse set of aryl and alkyl mercaptan substrates and α-diazoester carbene donors, providing high conversions (60–99%) and high numbers

  用于合成硫醚的生物催化策略的第一个例子报道了分子间卡宾S-H插入反应。抹香鲸肌红蛋白的工程变体被发现可以有效地催化这种跨多种芳基和烷基硫醇底物和 α-重氮酯卡宾供体的 C-S 键形成转化，提供高转化率 (60-99%) 和大量催化转换（1100-5400）。此外，这些生物催化剂的对映选择性可以通过血红蛋白远端口袋内氨基酸残基的突变来调节，从而产生能够支持不对称 S-H 插入的肌红蛋白变体，高达 49% ee。重排实验支持一种机制，该机制涉及硫醇底物攻击与血红素结合的卡宾中间体时产生的锍叶立德的形成。
• Vowinkel,E.; Wolff,C., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 496 - 501
  作者：Vowinkel,E.、Wolff,C.

  DOI：——

  日期：——
• US3988375A
  申请人：——

  公开号：US3988375A

  公开（公告）日：1976-10-26