(4E)-4-(phenylhydrazinylidene)naphthalen-1-one | 3651-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4E)-4-(phenylhydrazinylidene)naphthalen-1-one
• 英文别名: 4-phenylazo-1-naphthol；(E)-4-(2-phenyldiazen-1-yl)naphthalen-1-ol；(E)-4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol；1-(phenylazo)-4-hydroxynaphthalene；1-(4-Hydroxyphenylazo)-2-naphthol；4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol；1-phenylazo-4-naphthol
• CAS: 3651-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: CQYDCXNJLAOBIF-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1077 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(phenylhydrazinylidene)naphthalen-1-one 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOHO, KAZUO;FURUYA, YOSHIAKI;MASUDA, TOSHINOBU;TAKEI, MASATSUGU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 3, 208-209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Naphthochinon-1-phenylhydrazon 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4E)-4-(phenylhydrazinylidene)naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用互变异构进行交换和信号转导

  摘要：

  良好形式：将柔性哌啶单元连接到4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇上可构建互变异构开关，其中可通过质子化和去质子化实现互变异构平衡的有向转移（见图）。发达的分子开关表现出可接受的与少量碱金属和碱土金属离子的络合，并为进一步开发有效的分子传感器奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.200903301

文献信息

• Solid State Photolysis of Triazene 1-Oxides with Naphthols. Synthesis of Azo Dyes
  作者：Shaaban K. Mohamed、A. M. Nour El-Din

  DOI：10.1039/a900028c

  日期：——

  Sunlight irradiation of solid mixed crystals of the photolabile triazene 1-oxides and α- or β-naphthol afford azo dyes.

  光不稳定的三氮烯1-氧化物和α-或β-萘酚的固态混合晶体的日光照射提供了偶氮染料。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。
• Pilipenko, A. T.; Savranskii, L. I.; Sheptun, V. L., Doklady Chemistry, 1987, vol. 293, p. 176 - 179
  作者：Pilipenko, A. T.、Savranskii, L. I.、Sheptun, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• 641. Tautomerism and geometrical isomerism of arylazo-phenols and -naphthols. Part I. 4-phenylazo-1-naphthol
  作者：Ernst Fischer、Yael F. Frei

  DOI：10.1039/jr9590003159

  日期：——