2-(氨基甲酰氨基)-4-氯苯甲酸 | 214288-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氨基甲酰氨基)-4-氯苯甲酸
• 英文名称: 4-chloro-2-ureido-benzoic acid
• 英文别名: 4-Chlor-2-ureido-benzoesaeure；2-(Carbamoylamino)-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 214288-97-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD09048937
• 分子量: 214.608
• InChiKey: XASXTCYIFHJOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲酰氨基)-4-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-氯-3,4-二氢-2,4-二氧代-1(2H)-喹唑啉乙酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  The Process Development of a Novel Aldose Reductase Inhibitor, FK366. Part 1. Improvement of Discovery Process and New Syntheses of 1-Substituted Quinazolinediones

  摘要：

  This contribution describes part 1 of process development of a novel aldose reductase inhibitor FK366 (1). The original process applied on a laboratory scale was improved from the safety viewpoint to manufacture materials on 500-L scale suitable for toxicological and pharmacological evaluations. A new process, including regioselective alkylation of silylated quinazolinedione, provided a practical and cost-effective synthesis of FK366 in a dramatically increased yield.

  DOI：

  10.1021/op0340661
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(氨基甲酰氨基)-4-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1759,1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones at Room Temperature in Water
  作者：Xin-Chuan Tian、Xing Huang、Dan Wang、Feng Gao

  DOI：10.1248/cpb.c14-00264

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones was developed. First, the reactions of anthranilic acid derivatives with potassium cyanate afforded the corresponding urea derivatives. Then, cyclization of the urea derivatives with NaOH afforded the monosodium salts of benzoylene urea. Finally, HCl treatment afforded the desired products in near-quantitative yields. This is an eco-efficient method because all the reactions were carried out in water, and the desired products were obtained simply by filtration. The aqueous filtrate was the only waste generated from the reaction. We scaled up the reaction to 1 kg starting material, thus establishing an alternative approach for the green synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones in the chemical and pharmaceutical industries.

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。
• ７−クロロ−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオンの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2001072669A

  公开（公告）日：2001-03-21

  (57)【要約】\n【課題】 安価な薬剤を用いて何ら反応系の攪拌困難を伴わず作業性、安全性等に優れた７−クロロ−２,４（１Ｈ,３Ｈ）−キナゾリンジオンの製造方法を提供する。\n【解決手段】 式（１）の４−クロロアントラニル酸と、アルカリ金属シアン酸塩を反応させて、式（２）の４−クロロ−２−ウレイド安息香酸を得、次いでこれをアルカリ性物質の存在下に撹拌の困難を伴わずに閉環反応させて式（３）の７−クロロ−２,４（１Ｈ,３Ｈ）−キナゾリンジオンを得ることを特徴とする７−クロロ−２,４（１Ｈ,３Ｈ）−キナゾリンジオンの製造方法。\n【化１】\n【化２】\n【化３】\n

  (57）[摘要]Јn[问题]提供一种生产7-氯-2,4(1H,3H)-喹唑啉酮的方法，该方法具有良好的操作性和安全性等，使用廉价的制剂在反应体系中没有任何搅拌困难。\式（1）的 4-氯氨基苯甲酸与碱金属氰酸盐反应，得到式（2）的 4-氯-2-脲基苯甲酸，然后将其置于碱性物质中式（3）的 7-氯-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮是在无搅拌困难的情况下，在下列物质存在下通过闭环反应得到的,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。\Јn[1] Јn[2] Јn[3] Јn[3] Јn
• [EN] USE OF MALARIA PARASITE ANION CHANNEL BLOCKERS FOR TREATING MALARIA<br/>[FR] MISE EN OEUVRE DE BLOQUANTS DES CANAUX ANIONIQUES DES PARASITES DE LA MALARIA POUR TRAITER CETTE MALADIE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2002039987A2

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to the use of malaria anion channel blockers for treating malaria, a method for screening the activity of a compound in the above use, a method for diagnosing the severity of malaria disease of a subject, and novel compounds active as anion channel blockers.
• [EN] QUINAZOLINE AND QUINOLINE DERIVATIVE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROLYLPEPTIDASE, INDUCERS OF APOPTOSIS AND CANCER TREATMENT AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE QUINAZOLINE ET DE QUINOLINE SERVANT D'INHIBITEURS DE PROLYLPEPTIDASE, D'INDUCTEURS D'APOPTOSE ET D'AGENTS THERAPEUTIQUES ANTICANCEREUX
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003055866A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Quinazoline or quinoline derivatives of formula: (Formula I and II); wherein Z is CH or N; Y is O or S; X is OR5 or NR5R6; R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as disclosed. Also described is a method for the inhibiting the prolyl peptidase, inducing apoptosis and treating cancer by administering a therapeutically effective amount of compounds of the formula (I) or (II).
• Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1759,1765
  作者：Curd et al.

  DOI：——

  日期：——