(2S)-2-[(2R)-7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid | 951677-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-2-[(2R)-7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 951677-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: BPZBZVWIRRLFBY-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (2S)-2-[(2R)-7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (2S)-2-[(2R)-7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-N-pyridin-2-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选鉴定天然产物的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  虚拟筛选了天然产物集合和天然产物衍生的组合文库，以寻找人类5-脂氧合酶（5-LO）活性的潜在抑制剂。我们在两个步骤中遵循了基于配体的顺序方法。首先，使用拓扑药效基团描述符（CATS 2D方法）进行相似性搜索以实现支架跳跃。从430种物质的虚拟匹配列表中选择了18种化合物，这些物质具有相互药效团的特征，与43种已知的5-LO抑制剂中的至少一种充当查询结构。在基于细胞的5-LO活性测定中，两种新的化学型表现出显着的活性。这两个最有力的分子充当了第二轮虚拟筛选的种子结构。这次，通过不同的基于配体的虚拟筛选方法分析了聚焦的天然产物衍生的组合文库。来自最后一组候选筛选物的最佳分子可有效抑制完整细胞中的5-LO活性，并可能代表一类新型的5-LO抑制剂。结果证明了天然产物来源的筛选文库对命中和先导结构鉴定的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm060655w
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-desmotroposantonin 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R)-7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选鉴定天然产物的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  虚拟筛选了天然产物集合和天然产物衍生的组合文库，以寻找人类5-脂氧合酶（5-LO）活性的潜在抑制剂。我们在两个步骤中遵循了基于配体的顺序方法。首先，使用拓扑药效基团描述符（CATS 2D方法）进行相似性搜索以实现支架跳跃。从430种物质的虚拟匹配列表中选择了18种化合物，这些物质具有相互药效团的特征，与43种已知的5-LO抑制剂中的至少一种充当查询结构。在基于细胞的5-LO活性测定中，两种新的化学型表现出显着的活性。这两个最有力的分子充当了第二轮虚拟筛选的种子结构。这次，通过不同的基于配体的虚拟筛选方法分析了聚焦的天然产物衍生的组合文库。来自最后一组候选筛选物的最佳分子可有效抑制完整细胞中的5-LO活性，并可能代表一类新型的5-LO抑制剂。结果证明了天然产物来源的筛选文库对命中和先导结构鉴定的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm060655w