(1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)hydrazine | 37045-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: N-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)hydrazine；4-hydrazinopyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4-Hydrazinopyrrolo<1,2-a>chinoxalin；4-Hydrazinopyrrolo[1,2-a]chinoxalin；pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylhydrazine
• CAS: 37045-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD19201406
• 分子量: 198.227
• InChiKey: DWDQTZPLJMSWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  424.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)hydrazine 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 quinoxaline-2-carboxylic acid N'-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function

  摘要：

  用于治疗癌症和与血管生成功能相关疾病的新化合物。还公开了一种制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物和包装产品，一种使用这些分子治疗癌症（例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌）和与血管生成功能相关疾病（例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病）的方法，一种监测治疗效果的方法，一种基因表达分析的方法，以及一种调控基因表达的方法。

  公开号：

  US20060142294A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4(5H)-酮 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPTs）作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂。SAR的进一步研究和新型口服生物利用肼基抗病毒剂的鉴定。

  摘要：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口

  DOI：

  10.1021/jm0010365

文献信息

• Quinoxalinylethylpyridylthioureas (QXPTs) as Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) Inhibitors. Further SAR Studies and Identification of a Novel Orally Bioavailable Hydrazine-Based Antiviral Agent
  作者：Giuseppe Campiani、Francesca Aiello、Monica Fabbrini、Elena Morelli、Anna Ramunno、Silvia Armaroli、Vito Nacci、Antonio Garofalo、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Giovanni Maga、Silvio Spadari、Alberto Bergamini、Laura Ventura、Barbara Bongiovanni、Marcella Capozzi、Francesca Bolacchi、Stefano Marini、Massimiliano Coletta、Giovanna Guiso、Silvio Caccia

  DOI：10.1021/jm0010365

  日期：2001.2.1

  Quinoxalinylethylpyridylthioureas (QXPTs) represent a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTIs) whose prototype is 6-FQXPT (6). Docking studies based on the three-dimensional structure of RT prompted the synthesis of novel heteroarylethylpyridylthioureas which were tested as anti-HIV agents. Several compounds proved to be

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口
• NOVEL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND DISORDERS ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS FUNCTION
  申请人：Neamati Nouri

  公开号：US20090093489A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating cell growth, cell cycle, apoptosis, or gene expression.

  新型化合物用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物和包装产品、使用这些分子治疗癌症（例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌）和与血管生成功能相关的疾病（例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病）的方法、监测治疗的方法、基因表达谱分析的方法以及调节细胞生长、细胞周期、细胞凋亡或基因表达的方法。
• Novel Compounds for Treatment of Cancer and Disorders Associated with Angiogenesis Function
  申请人：Neamati Nouri

  公开号：US20100120781A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating cell growth, cell cycle, apoptosis, or gene expression.

  该专利涉及新型化合物，用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病。还公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物和包装产品，使用这些分子治疗癌症（例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌）和与血管生成功能相关的疾病（例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病）的方法，监测治疗的方法，基因表达谱分析的方法，以及细胞生长、细胞周期、凋亡或基因表达的调节方法。
• Substituted N′-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl-hydrazides as anti-cancer agents
  申请人：University of Southern California

  公开号：US07947682B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Such compounds include a compound of Formula II, wherein R is H, alkyl, or halogen; R′ is H, alkyl, or halogen; X is CH or N; and Y comprises a homocyclic or heterocyclic ring. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating gene expression.

  用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病的新型化合物。这些化合物包括公式II的化合物，其中R为H，烷基或卤素；R′为H，烷基或卤素；X为CH或N；Y包括同环或异环环。还公开了制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物和包装产品，使用这些分子治疗癌症（例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌）和与血管生成功能相关的疾病（例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病）的方法，监测治疗的方法，基因表达谱分析的方法和基因表达调控的方法。
• Novel Compounds for Treatment of Cancer and Disorders Associated With Angiogenesis Function
  申请人：NEAMATI Nouri

  公开号：US20110034472A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating cell growth, cell cycle, apoptosis, or gene expression.

  新型化合物用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病。还公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物和包装产品，使用这些分子治疗癌症（例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌）和与血管生成功能相关的疾病（例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病）的方法，监测治疗的方法，基因表达谱分析的方法，以及调节细胞生长、细胞周期、凋亡或基因表达的方法。