N-(p-toluoyl)-O-(1-naphthoyl)-o-aminophenol | 97971-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluoyl)-O-(1-naphthoyl)-o-aminophenol
• 英文别名: [2-[(4-Methylbenzoyl)amino]phenyl] naphthalene-1-carboxylate；[2-[(4-methylbenzoyl)amino]phenyl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 97971-77-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: OMVXVNOZFVEXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluoyl)-O-(1-naphthoyl)-o-aminophenol 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(1-naphthoyl)-O-(p-toluoyl)-o-aminonaphthol
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的叔胺催化的酰基交换反应。决定酰基交换异构体相对稳定性的机制和因素

  摘要：

  已经在不同极性的溶剂中研究了酰基取代基对各种 N,O-二酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡和速率常数的影响。发现酰基交换的异构体对的相对稳定性仅由酰基的诱导作用决定，条件是与酰胺氮键合的酰基取代基的空间位阻对稳定性产生相同程度的影响。通过分析标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 之间的相关性，证明了由庞大的酰基施加的空间位阻在确定相对稳定性方面的重要性，标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 用作异构体对的相对稳定性的量度和分别为酰基的吸电子能力。另一方面，酰基迁移反应的催化速率常数的对数与 pKa 值密切相关。除了这个发现之外，激活熵的大负值 ΔS\eweq=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3141
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)-O-(p-toluoyl)-o-aminonaphthol 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(p-toluoyl)-O-(1-naphthoyl)-o-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions ofN,O-Diacyl-o-aminophenols

  摘要：

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2666

文献信息

• The Photolysis of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-phenylhydroxylamines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hirofumi Yamamoto、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.58.1174

  日期：1985.4

  The photochemical decomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxyl migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido radicals, while only 1,3-aroyloxyl migration was observed on thermolysis. The results of crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the

  标题化合物的光化学分解产生了源自 1,3- 和 1,5- 芳酰氧基迁移的重排产物以及典型的芳酰氧基和酰氨基自由基的断裂产物，而在热解过程中仅观察到 1,3- 芳酰氧基迁移. 交叉实验的结果表明分子内重排，可能涉及激发态 N-O 键的均裂。三重态猝灭研究表明，重排和碎裂仅通过第一激发单重态进行。基于对溶剂笼内自由基-自由基复合过程的自旋多重效应，没有解释三线态敏化时重排产物的形成。
• THE PHOTOLYSIS OF<i>N</i>,<i>O</i>-DIACYL-<i>N</i>-PHENYLHYDROXYLAMINES
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/cl.1983.975

  日期：1983.7.5

  The photodecomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxy migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido free radicals. Crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the N–O bond. Sensitization and quenching studies demonstrate that the rearrangement and fragmentation proceed via the excited singlet state.

  标题化合物的光分解产生了 1,3- 和 1,5- 芳氧基迁移产生的重排产物，以及典型的酰氧基和氨基自由基的碎片产物。交叉实验表明发生了分子内重排，可能涉及 N-O 键的均裂。敏化和淬灭研究表明，重排和碎裂是通过激发的单线态进行的。