2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene | 55718-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9H-Fluorene, 2,7-bis(phenylethynyl)-；2,7-bis(2-phenylethynyl)-9H-fluorene
• CAS: 55718-44-0
• 化学式: C₂₉H₁₈
• 分子量: 366.462
• InChiKey: KMPRYZPOZSRZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  通过磷烯烃掺入调节乙炔基芴的电子性质。

  摘要：

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，

  DOI：

  10.1002/chem.201503430
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 2,7-二碘芴 生成 2,7-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new bis-ethynyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00925790

文献信息

• Fluorenes as new molecular scaffolds for carbon–carbon σ-bond cleavage reaction: acylfluorenylation of arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takeshi Kishida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b814597k

  日期：——

  Acyl and fluorenyl moieties are facilely installed into neighbouring positions of aromatic skeletons via C-C bond cleavage reaction using arynes.

  通过使用芳烃的CC键裂解反应，可将酰基和芴基部分轻松地安装在芳族骨架的相邻位置。
• Controllable preparation of magnetic carbon nanocomposites by pyrolysis of organometallic precursors, similar molecular structure but very different morphology, composition and properties
  作者：Zhijun Ruan、Jingwen Ran、Shanshan Liu、Yanmei Chen、Xichao Wang、Jie Shi、Lihong Zhu、Shengfang Zhao、Junqi Lin

  DOI：10.1039/d0nj05699e

  日期：——

  phases has its special catalytic and magnetic properties. Thus, MCNs with very different morphologies, compositions and properties could be prepared by just altering one heteroatom in the precursors upon SSP. Uniform nanotubes were generated from pyrolysis of MC/MN, while nanospheres were generated from MO/MS. The obtained MCNs all show good magnetic properties with Ms ranging from 47.6 to 54.5 emu g−1

  合成了四种含钴的有机金属化合物进行固态热解（SSP），以研究前体与合成后的磁性碳纳米复合物（MCN）之间的结构-性质关系。在这项研究中，在仅饱和碳原子中号Ç用N，O或S原子代替，以产生前体中号Ñ，中号ö和中号小号，分别。结果发现，热解过程中生成的钴的结晶相取决于引入前体的杂原子的类型：对于M C / M N是fcc-Co，对于M O /是fcc / hcp-Co杂化物中号小号。具有不同晶相的金属钴具有特殊的催化和磁性。因此，可以通过仅改变SSP前体中的一个杂原子来制备具有非常不同的形态，组成和性质的MCN。M C / M N的热解产生均匀的纳米管，M O / M S产生纳米球。所获得的MCN均显示出良好的磁性能，M s为47.6至54.5emug -1。由于fcc-Co和hcp-Co之间的磁差，从M获得的MCN的M s值O /M S略低于M C /M N，但前者的M r和H c值是后者的2至5倍。
• <i>o</i>-Carborane-based fluorophores as efficient luminescent systems both as solids and as water-dispersible nanoparticles
  作者：Sohini Sinha、Zsolt Kelemen、Evelyn Hümpfner、Imma Ratera、Jean-Pierre Malval、José Piers Jurado、Clara Viñas、Francesc Teixidor、Rosario Núñez

  DOI：10.1039/d1cc07211k

  日期：——

  A particular fluorene-derivative-basedo-carborane π-conjugated system exhibits a strong solid-state luminescence efficiency, while preserving the luminescent properties as nanoparticles homogeneously dispersed in water.

  一种特殊的基于芴衍生物的π-硼烷共轭体系具有很强的固态发光效率，同时还保留了均匀分散在水中的纳米颗粒的发光特性。
• Yusubov, M. S.; Chi, Ki Whan; Krasnokutskaya, E. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1503 - 1506
  作者：Yusubov, M. S.、Chi, Ki Whan、Krasnokutskaya, E. A.、Vasil'eva, V. P.、Filimonov, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Photophysics of Arylene and Heteroaryleneethinylenes
  作者：E. Birckner、U.-W. Grummt、A. H. Göller、T. Pautzsch、D. A. M. Egbe、M. Al-Higari、E. Klemm

  DOI：10.1021/jp010546n

  日期：2001.11.1

  The absorption spectra and the stationary and time-resolved emissions of a series of the title compounds are investigated. Various combinations of ethinylene, p-phenylene, biphenyl-4,4 ' -diyl, fluorenyl-2,7-diyl, 3- or 4-pyridyl, phenanthroline-3,8-diyl, 2,2 '- bipyridine-5,5 ' -diyl, and 2,2 '- bipyridine-4,4 ' -diyl molecular units allow a systematic structure variation, e.g., size of pi system, type of aza-substitution, linear or angular chains. Most compounds are highly fluorescent. Radiationless deactivation via internal conversion and to a lesser extend intersystem crossing become efficient if forbidden states exist close to the strongly allowed pi pi* states (proximity effect) which can be traced back to a smaller size of the pi system or reduced conjugation due to meta-linkages of heteroaromatic rings. Aza-substitution may change the deactivation behavior but it does insignificantly influence the absorption and fluorescence spectra. Replacing phenanthrene for 2,2 ' -bipyridine in the larger compounds does not alter the spectroscopic and the deactivation behaviors.