1-(1-heptynyl)-naphthalene | 115198-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-heptynyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-(Hept-1-yn-1-yl)naphthalene；1-hept-1-ynylnaphthalene
• CAS: 115198-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: UFWJWJYFEZCKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.5 mmHg)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-heptynyl)-naphthalene 在 氢气 、 C₅₄H₁₀₂Mg₂N₂O₂P₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-(1-heptenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镁钳配合物及其在炔烃催化半加氢和烯烃加氢中的应用：金属-配体合作的证据

  摘要：

  开发用于环境友好的有机转化的催化剂是一个非常活跃的研究领域。迄今为止报道的大多数催化剂都是基于过渡金属配合物。近年来，已经报道了由主族金属化合物催化的例子。在此，我们报告了一系列镁钳配合物，并通过 NMR 和 X 射线单晶衍射对其进行了表征。研究了通过芳构化/脱芳构化金属-配体合作对 H 2的可逆活化。利用所获得的配合物，在无碱条件下证明了前所未有的均相主族金属催化炔烃的半氢化和烯烃的氢化，得到Z-烯烃和烷烃分别作为产物，具有优异的收率和选择性。对照实验和 DFT 研究揭示了金属-配体合作参与氢化反应。该研究不仅为镁催化的炔烃半加氢和烯烃加氢提供了新途径，而且为主族金属配合物催化的其他化合物加氢提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08491
• 作为产物：
  描述：

  1-heptynyldimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium trimethylsilonate 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(1-heptynyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Alkynylsilanols with Aryl Halides Promoted by Potassium Trimethylsilanolate

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides has been demonstrated with potassium trimethylsilanolate as the coupling promoter and copper(I) iodide as a cocatalyst. The cross-coupling proceeds at room temperature in good to excellent yield with a range of aryl iodides. A comparison of the reactivity of alkynylsilanols, trimethylsilylalkynes, and terminal alkynes under fluoride and fluoride-free conditions was per-formed to elucidate the role of silicon in the Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0351771

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：Jeongju Moon、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo802290r

  日期：2009.2.6

  2-Octynoic acid and phenylpropiolic acid were employed for the palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction and with a variety of aryl halides. The former needed 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as a ligand and the latter tri-tert-butylphosphine (PtBu3), and both required 2 equiv of tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) for full conversion. These reactions showed high reactivities and

  2-辛酸和苯丙酸用于钯催化的脱羧偶联反应以及各种芳基卤化物。前者需要1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）作为配体，而后者三-叔丁基膦（P吨卜3），并且两个需要2当量的四- ñ全丁基氟化铵（TBAF）转换。这些反应显示出高反应性和对官能团如乙烯基，酯，醚，酮和胺的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201001269

  日期：2010.9.3

  Up to speed: The first general and mild protocol for the Sonogashira coupling of aryl mesylates is presented (see scheme). The coupling intermediate also provides facile access to 2‐substituted isoquinolines.

  加快速度：提出了甲磺酸甲磺酸酯的Sonogashira偶联的第一个一般性和温和的方案（请参阅方案）。偶联中间体还提供了2取代异喹啉的便捷通道。
• Cross-combination of magnesium diacetylenides with organic halides catalyzed by transition metals complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. A. Saraev、E. M. Vyrypaev、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1007/bf00958338

  日期：1987.9
• Efficient Copper-Free PdCl₂(PCy₃)₂-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Chlorides with Terminal Alkynes
  作者：Chenyi Yi、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo0525175

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]Under copper-free conditions and with Cs2CO3 as a base, PdCl2(PCy3)(2) showed high catalytic activity for cross-coupling of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient aryl chlorides with a variety of terminal alkynes in DMSO at 100-120 degrees C affording internal arylated alkynes in good to excellent yields.