(6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate | 1448344-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate
• 英文别名: [[1-(Benzenesulfonyl)-6-methylindol-3-yl]methoxycarbonylamino] 2,4-dichlorobenzoate；[[1-(benzenesulfonyl)-6-methylindol-3-yl]methoxycarbonylamino] 2,4-dichlorobenzoate
• CAS: 1448344-59-9
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 533.389
• InChiKey: GYKHOFHYLYJSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate 在 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 iron(II) acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2R,3S)-6-methyl-2'-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-oxazolidine]-2-yl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的吲哚不对称分子内氨基羟化反应

  摘要：

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol401666e
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的吲哚不对称分子内氨基羟化反应

  摘要：

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol401666e

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Aminohydroxylation of Indoles
  作者：Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Guan-Sai Liu、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol401666e

  日期：2013.8.2

  An enantioselective intramolecular indole aminohydroxylation reaction is catalyzed by iron(II)–chiral bisoxazoline (BOX) complexes (ee up to 99%, dr > 20:1). This discovery enables expedient asymmetric synthesis of a series of biologically active 3-amino oxindoles and 3-amino indolanes.

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。