methyl 2-(2-cyanoacetamido)benzoate | 154325-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-cyanoacetamido)benzoate
• 英文别名: 2-(2-cyanoacetamido)benzoate；methyl 2-[(2-cyanoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 154325-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00277438
• 分子量: 218.212
• InChiKey: YMVMWTHSYFQYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoacetamido)benzoate 在 Amberlyst A-26 (OH(-) form) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-羟基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。

  DOI：

  10.1039/a709125g
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(2-cyanoacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。

  DOI：

  10.1039/a709125g

文献信息

• Cyanoacetanilide intermediates in heterocyclic synthesis. Part 7: preparation of some spiro[indoline-3,4′-pyridine] and chromeno[3,4-c]pyridine derivatives
  作者：Yossry A. Ammar、Mohsan M. Ali、Yahia A. Mohamed、Hamdy Khamees Thabet、Mohamed S.A. El-Gaby

  DOI：10.1515/hc-2013-0032

  日期：2013.6.1

  Abstract The reaction of cyanoacetanilide derivative 1 with some electrophiles was investigated. Treatment of compound 1 with 2-(2-oxoindol-3-ylidene)malononitrile (2a) under reflux in ethanol in the presence of piperidine afforded the spiro[indoline-3,4′-pyridine] derivative 3. Under similar conditions, condensation of compound 1 with the analog 2b yielded a spiroindole 4. Chromeno[3,4-c]pyridine derivative

  摘要 研究了氰基乙酰苯胺衍生物1与一些亲电子试剂的反应。在哌啶存在下在乙醇中回流下用 2-(2-氧代吲哚-3-亚基)丙二腈 (2a) 处理化合物 1，得到螺[二氢吲哚-3,4'-吡啶] 衍生物 3。在类似条件下，缩合化合物1与类似物2b的反应产生螺吲哚4。通过色烯衍生物5与氰基乙酸乙酯环化得到色烯[3,4-c]吡啶衍生物6。以类似的方式，化合物 5 与环己酮在乙醇中在乙酸钠存在下回流缩合，得到色诺 [3,4-c] 喹啉衍生物 7。化合物 1 与 2-羟基-1-萘醛缩合得到苯并[f]色诺衍生物 8.
• Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds
  作者：M. A. Salem、M. H. Helal、Taha M. A. Eldebss、T. A. Abd-elaziz、A. A. El-Sherif、G. A. M. Mohamed

  DOI：10.1007/s13738-015-0644-6

  日期：2015.10

  This paper presents a combined synthesis and computational study of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds that were characterized by elemental analyses and spectral dada. Michael addition of substituted-2-methoxycarbonylacetanilide 2a, b on the α-substituted cinnamonitriles 3a–d gave the corresponding pyridone and quinazolinone derivatives 5, 6a–c, 7a–d, and 14a–e, respectively. Reaction of ethyl-2-cyano3-ethoxyacrylate with 2a, b afforded the corresponding pyridone 10a, b. Also, spiro pyridine derivative 12 was synthesized through the reaction of 2a, b with indandione malononitrile (11). Reaction of hydrazine and phenyl hydrazine with acrylamido derivatives 15a–d afforded the novel pyrazoles 16 and 17. The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity of the coordination sites, net dipole moment of the compounds, total energy, electronic energy, binding energy, HOMO and LUMO energy.

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel series of pyridine derivatives as anticancer, anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：M.H. Helal、S.A. El-Awdan、M.A. Salem、T.A. Abd-elaziz、Y.A. Moahamed、A.A. El-Sherif、G.A.M. Mohamed

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.145

  日期：2015.1

  corresponding 2-pyridone derivatives 5–10. Structures of the titled compounds cited in this article were elucidated by spectrometric data (IR, 1H NMR, 13C NMR and MS). The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity, net dipole moment

  本文提出了一种综合的综合方法。系列吡啶杂环化合物的表征，计算和生物学活性研究。该化合物已通过元素分析和光谱表征，如IR，1 H NMR，13 C NMR和MS研究。 取代的-2- methoxycarbonylacetanilide的迈克尔加成图2a，b上的α取代cinnamonitriles 3A - d得到相应的2-吡啶酮衍生物5 - 10。通过光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）阐明了本文引用的标题化合物的结构。绘制了合成化合物的分子模型，并计算了其分子参数。而且，从分子参数的计算中可以获得有价值的信息，包括电负性，化合物的净偶极矩，总能量，电子能量，结合能，HOMO和LUMO能量。各种中研究了合成化合物的体外抗肿瘤以及体内抗炎和镇痛活性。使用角叉菜胶诱导的足爪浮肿对大鼠的抗炎活性进行评估。所有测试的化合物均显示出中等至良好的活性。SAR结果表明，所有化合物均显示
• 4-hydroxy-2-quinolones. 18. Synthesis and antithyroid activity of 1-R-2-oxo-3-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-hydroxyquinolines
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、P. A. Bezuglyi、S. N. Kovalenko、A. V. Turov、N. A. Marusenko

  DOI：10.1007/bf00534390

  日期：1993.9
• 10.3906/kim-1104.54
  作者：Ammar, Yossry A.、Bondock, Samir、Al-Sehemi, Abdallah G.、El-Gaby, Mohamed S. A.、Fouda, Ahmed M.、Thabet, Hamdy Kh.

  DOI：10.3906/kim-1104.54

  日期：——