(2,4-dichlorophenyl)(piperidin-1-yl)methanone | 13573-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dichlorophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(2,4-dichloro-benzoyl)-piperidine；1-(2,4-Dichlorbenzoyl)-piperidin；(2,4-dichlorophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 13573-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00454518
• 分子量: 258.147
• InChiKey: BDDXVGUICDEQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二氯苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2,4-dichlorophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂配氟代芳基硼路易斯酸对化学选择性酰胺的还原作用。

  摘要：

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc01863d

文献信息

• Copper-Catalyzed Construction of Amide Linkages via Coupling between Unactivated Acids and Amines
  作者：Sukalyan Bhadra、Ajijur Rahaman

  DOI：10.1055/a-2145-5986

  日期：2023.12

  Traditional amide linkage forming reactions by the coupling between an acid and an amine rely primarily on triggering the carboxylic acid counterpart with (over)stoichiometric activating agent(s) and generate unacceptable quantity of nondisposable waste, leading to poor atom economy. Herein, we report an efficient catalytic amide synthesis that proceeds through the in situ activation of the amine counterpart

  传统的通过酸和胺之间的偶联形成酰胺键的反应主要依赖于用（超过）化学计量的活化剂触发羧酸对应物，并产生数量不可接受的不可处理废物，导致原子经济性差。在此，我们报道了一种有效的催化酰胺合成方法，该合成方法通过活性N-甲酰胺物种形式的胺对应物的原位活化进行。该策略可以方便地从多种类型的酸和胺中获取一系列结构不同的酰胺，包括二肽，而不产生化学计量的固体废物。
• US4234484A
  申请人：——

  公开号：US4234484A

  公开（公告）日：1980-11-18
• Chemoselective amide reductions by heteroleptic fluoroaryl boron Lewis acids
  作者：Michael T. Peruzzi、Qiong Qiong Mei、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c8cc01863d

  日期：——

  The heteroleptic borane catalyst (C6F5)2B(CH2CH2CH2)BPin is found to hydrosilylatively reduce amides under mild conditions. Simple tertiary amides can be reduced using Me2EtSiH, whereas tertiary benzamides required a more reactive secondary silane, Et2SiH2, for efficient reduction. The catalytic system described exhibits exceptional chemoselectivity in the reduction of oligoamides and tolerates functionalities

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。