2-(氯甲基)-1-苯基喹唑啉-4-酮 | 66478-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-chloromethyl-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-phenylquinazolin-4(1H)-one；2-(chloromethyl)-1-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 66478-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: AKAWAVBKOIOREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium acetate 、 2-(氯甲基)-1-苯基喹唑啉-4-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以58.5%的产率得到2-acetoxymethyl-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4(1H)-quinazolinones. I. A convenient synthesis and some reactions of 1-phenyl-2-substituted-4(1H)-quinazolinones.

  摘要：

  合成了在 C-2 上具有不同取代基的 1-苯基-4(1H)-喹唑啉酮，并研究了它们的一些反应。在温和的反应条件下，2-苯氨基苯甲酰胺（1）与过量的氯化酸反应合成了 1-苯基-2-取代的-4(1H)喹唑啉酮（3），收率很高。根据烷基链的长度，2-氯烷基衍生物（3b-d）与亲核剂的反应方式各不相同。将 2-氯甲基衍生物（3b）与亲核剂进行处理，可得到 2-（取代-甲基）-4(1H)-喹唑啉酮（4）。将 2-氯乙基衍生物 (3c) 与吗啉或醇反应，通过中间体 (8) 分离出 2-（β-取代-乙基）衍生物 (5-7)。将 2-(γ-氯丙基)衍生物 (3d) 的氯仿溶液静置，可定量得到 4-氧代喹唑啉鎓盐 (9a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.702
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-苯胺基苯甲酰胺 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到2-(氯甲基)-1-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4(1H)-quinazolinones. I. A convenient synthesis and some reactions of 1-phenyl-2-substituted-4(1H)-quinazolinones.

  摘要：

  合成了在 C-2 上具有不同取代基的 1-苯基-4(1H)-喹唑啉酮，并研究了它们的一些反应。在温和的反应条件下，2-苯氨基苯甲酰胺（1）与过量的氯化酸反应合成了 1-苯基-2-取代的-4(1H)喹唑啉酮（3），收率很高。根据烷基链的长度，2-氯烷基衍生物（3b-d）与亲核剂的反应方式各不相同。将 2-氯甲基衍生物（3b）与亲核剂进行处理，可得到 2-（取代-甲基）-4(1H)-喹唑啉酮（4）。将 2-氯乙基衍生物 (3c) 与吗啉或醇反应，通过中间体 (8) 分离出 2-（β-取代-乙基）衍生物 (5-7)。将 2-(γ-氯丙基)衍生物 (3d) 的氯仿溶液静置，可定量得到 4-氧代喹唑啉鎓盐 (9a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.702

文献信息

• OZAKI K.-I.; YAMADA Y.; OINE T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 702-707
  作者：OZAKI K.-I.、 YAMADA Y.、 OINE T.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 4(1H)-quinazolinones. I. A convenient synthesis and some reactions of 1-phenyl-2-substituted-4(1H)-quinazolinones.
  作者：KENICHI OZAKI、YOSHIHISA YAMADA、TOYONARI OINE

  DOI：10.1248/cpb.28.702

  日期：——

  1-Phenyl-4(1H)-quinazolinones having various substituents at C-2 were synthesized and some of their reactions were examined. 1-Phenyl-2-substituted-4(1H)) quinazolinones (3) were synthesized in good yield by the reaction of 2-phenylaminobenzamide (1) with excess acid chloride under mild reaction conditions. The 2-chloroalkyl derivatives (3b-d) react with nucleophiles in a characteristic manner depending on the length of the alkyl chain. Treatment of the 2-chloromethyl derivative (3b) with nucleophiles gave 2-(substituted-methyl)-4(1H)-quinazolinones (4). Reaction of 2-chloroethyl derivative (3c) with morpholine or alcohols gave 2-(β-substituted-ethyl) derivatives (5-7) through the intermediate (8), which was identified by isolation. Allowing a chloroform solution of the 2-(γ-chloropropyl) derivative (3d) to stand afforded the 4-oxoquinazolinium salt (9a) quantitatively.

  合成了在 C-2 上具有不同取代基的 1-苯基-4(1H)-喹唑啉酮，并研究了它们的一些反应。在温和的反应条件下，2-苯氨基苯甲酰胺（1）与过量的氯化酸反应合成了 1-苯基-2-取代的-4(1H)喹唑啉酮（3），收率很高。根据烷基链的长度，2-氯烷基衍生物（3b-d）与亲核剂的反应方式各不相同。将 2-氯甲基衍生物（3b）与亲核剂进行处理，可得到 2-（取代-甲基）-4(1H)-喹唑啉酮（4）。将 2-氯乙基衍生物 (3c) 与吗啉或醇反应，通过中间体 (8) 分离出 2-（β-取代-乙基）衍生物 (5-7)。将 2-(γ-氯丙基)衍生物 (3d) 的氯仿溶液静置，可定量得到 4-氧代喹唑啉鎓盐 (9a)。
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI;ISHIZUKA, TORU;IWASAWA, +, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 568-576
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI、ISHIZUKA, TORU、IWASAWA, +

  DOI：——

  日期：——