1-bromo-2-cyclopropylsulfanylbenzene | 1174229-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-2-cyclopropylsulfanylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(cyclopropylsulfanyl)benzene
• CAS: 1174229-14-1
• 化学式: C₉H₉BrS
• 分子量: 229.14
• InChiKey: RVVIRBMUXAQBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-cyclopropylsulfanylbenzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到4H-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  环丙基硫醚，钯催化环丙烷开环的新原料

  摘要：

  我们在这里提出了环丙烷取代的硫醚的新的钯催化的开环。该研究涉及分子间捕获中间芳基钯以提供硫代色烯衍生物。与此相反的类似的环丙胺而导致使用三苯基膦作为配体对钯的有效开环，良好的产率为环丙基硫醚需要使用笨重的供电子性膦，如三-叔丁基膦。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00444
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 2-溴硫代苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-bromo-2-cyclopropylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环丙基硫醚，钯催化环丙烷开环的新原料

  摘要：

  我们在这里提出了环丙烷取代的硫醚的新的钯催化的开环。该研究涉及分子间捕获中间芳基钯以提供硫代色烯衍生物。与此相反的类似的环丙胺而导致使用三苯基膦作为配体对钯的有效开环，良好的产率为环丙基硫醚需要使用笨重的供电子性膦，如三-叔丁基膦。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00444

文献信息

• Substituted pyrazine compounds
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08329707B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  Phenylacetamide compounds of the formula having sulfonyl group and cycloalkyl group on the phenyl group and having heteroaryl group on the nitrogen atom in the amide have an excellent glucokinase activation action.

  具有苯基上磺酰基和环烷基，并在酰胺中的氮原子上具有杂环基的苯乙酰胺化合物具有出色的葡萄糖激酶激活作用。
• METHOD OF TREATING DIABETES, METABOLIC SYNDROME AND OBESITY USING PHENYLACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Hayakawa Masahiko

  公开号：US20130102617A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Phenylacetamide compounds of the formula having sulfonyl group and cycloalkyl group on the phenyl group and having heteroaryl group on the nitrogen atom in the amide have an excellent glucokinase activation action. The compound of the present invention is useful as an agent for treating diabetes, in particular, type II diabetes, as well as metabolic syndrome and obesity.

  具有苯基上磺酰基和环烷基，以及在酰胺中氮原子上具有杂环基团的苯乙酰胺化合物，具有优异的葡萄糖激酶激活作用。本发明的化合物可用作治疗糖尿病，特别是2型糖尿病以及代谢综合征和肥胖症的药物。
• PHENYLACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Hayakawa Masahiko

  公开号：US20100286171A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A phenylacetamide derivative having sulfonyl group and cycloalkyl group on the phenyl group and having heteroaryl group on the nitrogen atom in the amide has an excellent GK activation action, thereby completing the present invention. The compound of the present invention is useful as an agent for treating diabetes, in particular, type II diabetes, since it has an excellent GK activation action.

  一种苯乙酰胺衍生物，在苯基上具有磺酰基和环烷基，在酰胺中的氮原子上具有杂环基团，具有优异的GK激活作用，因此完成了本发明。本发明的化合物由于具有优异的GK激活作用，因此可用作治疗糖尿病的药物，特别是二型糖尿病的药物。
• Transition metal-free, base mediated one-pot approach for the construction of the benzo[<i>b</i>][1,4,5]oxathiazepine 1-oxide core
  作者：Arpita Banerjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d2ob01158a

  日期：——

  Herein, we have developed a base mediated, transition metal-free intermolecular epoxide ring opening by the nucleophilic attack of ortho-halogenated NH-sulfoximine followed by intramolecular aromatic nucleophilic substitution (SNAr) for the synthesis of separable diastereomers of selected benzo[b][1,4,5]oxathiazepine 1-oxides. Both C–N and C–O bonds are formed simultaneously in a single step. This

  在此，我们开发了一种碱介导的、无过渡金属的分子间环氧化物开环方法，通过邻卤代 NH-亚砜亚胺的亲核攻击，然后进行分子内芳族亲核取代 (S N Ar)，用于合成选定苯并[ b ] 的可分离非对映异构体。][1,4,5]氧硫氮杂 1-氧化物。C-N 和 C-O 键在一个步骤中同时形成。该策略具有良好的底物范围，需要简单的反应条件（室温）和具有成本效益的试剂，并且在获得类似生物活性骨架的苯并氧噻嗪类 1-氧化物的亚砜亚胺类似物方面表现出良好的适用性。可分离主要异构体4z ( R ,R )、次要异构体4z' ( R , S ) 和单一异构体4r ( R , R , S ) 通过 2D NMR 确认。另一方面，4q ( S , R ) 的相对构型由 2D NMR 和 X 射线晶体数据分析确定。
• PHENYL ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2236498A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  [Problems] To provide a compound which is useful as a GK activator. [Means for Solving Problems] The present inventors have conducted extensive studies on a phenylacetamide derivative, and as a result, have confirmed that a phenylacetamide derivative having sulfonyl group and cycloalkyl group on the phenyl group and having heteroaryl group on the nitrogen atom in the amide has an excellent GK activation action, thereby completing the present invention. The compound of the present invention is useful as an agent for treating diabetes, in particular, type II diabetes, since it has an excellent GK activation action.

  [问题] 提供一种可用作 GK 激活剂的化合物。 [解决问题的方法]本发明人对苯基乙酰胺衍生物进行了大量研究，结果证实苯基上带有磺酰基和环烷基，酰胺中氮原子上带有杂芳基的苯基乙酰胺衍生物具有极好的 GK 激活作用，从而完成了本发明。本发明的化合物可作为治疗糖尿病，特别是 II 型糖尿病的药物，因为它具有优异的 GK 激活作用。