(E)-1-methoxy-2-(2-methylstyryl)benzene | 62640-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-2-(2-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 2-methoxy-2'-methylstilbene；trans-2-Methoxy-2'-methyl-stilben；2-Methoxy-2'-methyl-stilbene；1-methoxy-2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 62640-56-6；66107-11-7；62640-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: LOWHIYINQGPNNR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  340.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-(2-methylstyryl)benzene 在 氢氧化钾 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 三乙二醇 作用下， 生成 1-甲氧基-2-[2-(2-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Restricted rotation in hexaarylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a034
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-o-tolylpropene 在 甲酸 、 3,6-di-tert-butyl-9,10-dimesitylacridinium tetrafluoroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-1-methoxy-2-(2-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基-烯烃交叉复分解通过可见光诱导的1,3-二醇形成和断裂序列

  摘要：

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810221

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond
  作者：Kohei Fuchibe、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.24

  日期：2007.1

  CF3 group of o-alkenyl-α,α,α-trifluorotoluenes underwent intramolecular coupling reaction with the alkene C–H bond under NbCl5/LiAlH4 system. Substituted indenes were obtained in good yields.

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane. A New Precursor for (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Satoshi Hyuga、Yasumichi Chiba、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1757

  日期：1987.9.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane, prepared readily by the bromoboration of acetylene with tribromoborane, can be used as an effective precursor for the stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted ethenes.

  (E)-(2-溴乙烯基)二溴硼烷很容易通过乙炔与三溴硼烷的溴化反应制备，可用作立体选择性合成(E)-1,2-二取代乙烯的有效前体。
• MINTAS M.; JAKOPCIC K.; KLASINC L., Z. NATURFORSCH., 1977, 32B, NO 2, 181-183
  作者：MINTAS M.、 JAKOPCIC K.、 KLASINC L.

  DOI：——

  日期：——