1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one | 280763-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-one；1-(2-phenylethynyl-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propynone；1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one；1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 280763-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₈OSi
• 分子量: 302.448
• InChiKey: BPEWLCYOFAGIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inclusion Properties of 6,6′-Bi(benzo[b]fluoren-5-ol) Derivative by Cycloaromatization

  摘要：

  通过苯并[b]芴-5-醇衍生物，芳香族非共轭四炔逐步发生环芳香化反应，生成 6,6′-双（苯并[b]芴-5-醇）衍生物 1。用一种有机客体化合物对化合物 1 进行处理，可得到结晶包合物（clathrates）。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.58
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-脱氢[10]环戊烯对环烯进行的新重排：苯并[ c ]芴酮的形成

  摘要：

  当研究甲硅烷基取代的炔烃与芳烃（芳基二乙炔）的分子内脱氢狄尔斯-阿尔德反应时，观察到一种新的环状Allenes重排生成苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00368-4

文献信息

• Oxyanion-Accelerated C²−C⁶ Cyclization of Benzannulated Enyne-allenes
  作者：Steven R. Brunette、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo991876v

  日期：2000.8.1

  The cyclization of oxyanion-substituted, benzannulated enyne-allenes was found to proceed rapidly and efficiently at room temperature, producing substituted indanones and fluorenones through a C2-C6 cyclization pathway. These reactions bear close resemblance to thermal C2-C6 cyclizations of enyne-allenes previously reported by Schmittel and others, though the oxyanion-substituted cases cyclize far

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。
• Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions of Diarylacetylenes:  Switching between Benzo[<i>b</i>]- and Benzo[<i>c</i>]fluorenones as Products by Controlling the Rearrangement of Cyclic Allene Intermediates
  作者：David Rodríguez、María Fernanda Martínez-Esperón、Armando Navarro-Vázquez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo0498213

  日期：2004.5.1

  Thermal cyclization of 1-[2-(arylethynyl)phenyl]-3-trimethylsilylpropynones affords a mixture of benzo[b]fluorenones and benzo[c]fluorenones. The ratio of the two isomers can be efficiently varied between 100:0 and 0:100 by introducing substituents with appropriate electronic and steric properties on the aryl rings and using an appropriate solvent.

  1- [2-（芳乙炔基）苯基] -3-三甲基甲硅烷基丙炔酮的热环化得到苯并[ b ]芴酮和苯并[ c ]芴酮的混合物。通过在芳基环上引入具有适当电子和空间性质的取代基并使用适当的溶剂，可以有效地在100：0和0：100之间改变两种异构体的比例。
• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Diarylacetylenes:  Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene Derivatives via Cyclic Allenes
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol991391t

  日期：2000.6.1

  intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give benzo[b]fluorene derivatives in good yields. The hybridization of the tether connecting the reacting alkynes has a pronounced effect on the course of the reaction. Theoretical calculations and isotopic labeling studies support a mechanism which involves the generation of a cyclic allene intermediate that evolves to the final benzo[b]fluorene.

  2-丙烯基二芳基乙炔经过分子内[4 + 2]热环加成反应，以高收率得到苯并[b]芴衍生物。连接反应的炔烃的系链的杂交对反应过程具有显着影响。理论计算和同位素标记研究支持了一种机制，该机制涉及生成环状丙二烯中间体，该中间体发展为最终的苯并[b]芴。
• Cyclic Allene Intermediates in Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions:  Labeling and Theoretical Cycloaromatization Studies
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro-Vázquez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo0265380

  日期：2003.3.1

  A comprehensive theoretical and experimental investigation of dehydro Diels-Alder reactions examining the evolution of the cyclic allene intermediates under conditions for intramolecular and ionic and radical intermolecular cycloaromatization processes is reported. Theoretical calculations showed that the most favored intramolecular path for cycloaromatization of 1,2,4-cyclohexatriene 4 and its benzoannulated

  报道了在分子内以及离子和自由基分子间环芳构化过程条件下研究环丙烯中间体的脱水狄尔斯-阿尔德反应的全面理论和实验研究。理论计算表明，1,2,4-环己三烯4及其苯并环化衍生物14，应变环烯的环芳构化最优选的分子内路径由一对连续的[1,2] H位移而不是[1,5]组成] 转移。取决于实验条件（质子或非质子溶剂的使用），环烯的环芳香化可能同时遵循分子间和分子内途径。出于合成目的，最好的方法是使用质子溶剂来促进离子分子间途径，以最快和最高的产率进行。当反应在CCl4中进行时，氯在分子间自由基加成到环烯上会与分子内芳构化路径竞争。理论计算预测环状烯与四氯化碳的反应势垒较低，并且环状烯在该反应中充当亲核试剂。