1-methyl-5-(methylthio)-1H-pyrazole | 87110-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-5-(methylthio)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-methylthiopyrazole；1H-Pyrazole, 1-methyl-5-(methylthio)-；1-methyl-5-methylsulfanylpyrazole
• CAS: 87110-36-9
• 化学式: C₅H₈N₂S
• 分子量: 128.198
• InChiKey: SYDUYYBXJOIWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(methylthio)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)thio)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二聚呋喃类大杂环化合物的合成与生物学评价：新抗癌剂的发现

  摘要：

  最近开发的二聚化/大环化被用来合成一系列经过生物学评估的大杂环，导致发现了许多有效的细胞毒剂（例如，27：GI50 = 51 nM 对抗白血病 CCRF-CEM 细胞系；29：GI50 = 99 nM 对抗黑色素瘤 MDA-MB-435 细胞系）。进一步的生物学研究支持这些化合物的细胞凋亡作用机制，涉及癌细胞中三羧酸循环活性的失调和线粒体功能的抑制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00141
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 甲基硫代磺酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-MgCl*LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-methyl-5-(methylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles via Regio- and Chemoselective Metalations

  摘要：

  The full functionalization of the pyrazole ring was achieved by successive regioselective metalations using TMPMgCl center dot LiCl and TMP2Mg center dot 2LiCl. Trapping with various electrophiles led to trisubstituted pyrazoles. An application to the synthesis of the acaricide Tebufenpyrad is reported.

  DOI：

  10.1021/ol901208d

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organozinc Reagents with Thiomethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Albrecht Metzger、Laurin Melzig、Christina Despotopoulou、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol9017003

  日期：2009.9.17

  (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, benzothiazoles, benzoxazoles, pyrazoles, benzindazoles, quinazolines, etc.) undergo smooth Pd-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, benzylic-, and alkylzinc reagents using Pd(OAc)2/S-Phos as the catalytic system mostly at 25 °C. No copper salt is required to perform these reactions.

  各种硫甲基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡唑，苯并吲哚，喹唑啉等）与功能化的芳基，杂芳基，苄基进行平稳的Pd催化的交叉偶联反应。 ，以及使用Pd（OAc）2 / S-Phos作为催化体系的烷基锌试剂，主要在25°C下进行。不需要铜盐即可进行这些反应。
• Guimon, Claude; Pfister-Guillouzo, Genevieve; Begtrup, Mikael, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1197 - 1203
  作者：Guimon, Claude、Pfister-Guillouzo, Genevieve、Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Dimeric Furanoid Macroheterocycles: Discovery of New Anticancer Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Christian Nilewski、Christopher R. H. Hale、Christopher F. Ahles、Chiao An Chiu、Christian Ebner、Abdelatif ElMarrouni、Lifeng Yang、Katherine Stiles、Deepak Nagrath

  DOI：10.1021/jacs.5b00141

  日期：2015.4.15

  A recently developed dimerization/macrocyclization was employed to synthesize a series of macroheterocycles which were biologically evaluated, leading to the discovery of a number of potent cytotoxic agents (e.g., 27: GI50 = 51 nM against leukemia CCRF-CEM cell line; 29: GI50 = 99 nM against melanoma MDA-MB-435 cell line). Further biological studies support an apoptosis mechanism of action for these

  最近开发的二聚化/大环化被用来合成一系列经过生物学评估的大杂环，导致发现了许多有效的细胞毒剂（例如，27：GI50 = 51 nM 对抗白血病 CCRF-CEM 细胞系；29：GI50 = 99 nM 对抗黑色素瘤 MDA-MB-435 细胞系）。进一步的生物学研究支持这些化合物的细胞凋亡作用机制，涉及癌细胞中三羧酸循环活性的失调和线粒体功能的抑制。
• Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles via Regio- and Chemoselective Metalations
  作者：Christina Despotopoulou、Lydia Klier、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901208d

  日期：2009.8.6

  The full functionalization of the pyrazole ring was achieved by successive regioselective metalations using TMPMgCl center dot LiCl and TMP2Mg center dot 2LiCl. Trapping with various electrophiles led to trisubstituted pyrazoles. An application to the synthesis of the acaricide Tebufenpyrad is reported.