3-(6-methylpyridin-2-ylethynyl)-5-bromopyridine | 824389-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methylpyridin-2-ylethynyl)-5-bromopyridine
• 英文别名: 2-[2-(5-bromopyridin-3-yl)ethynyl]-6-methylpyridine
• CAS: 824389-38-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: OSPNQNKIGXWYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methylpyridin-2-ylethynyl)-5-bromopyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(6-methylpyridin-2-ylethynyl)-5-bromopyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35823

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 2-甲基-6-((三甲基锡)乙炔)吡啶 在 四丁基氟化铵 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6-methylpyridin-2-ylethynyl)-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  有效的mGluR5非竞争性拮抗剂MPEP的苯环3位上的功能化。

  摘要：

  我们描述了在苯环的3位官能化的MPEP类似物的合成和生物学评估。结果指出了在该位置选择官能团的局限性。唯一导致活性保留的取代基是NO（2）（IC（50）= 13 nM）和CN（IC（50）= 8 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.047

文献信息

• [EN] ANALGESIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2014124317A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides analgesic conjugates having a mu opioid receptor agonist linked to a mGluR5 antagonist, and to methods for producing analgesia using such compounds.

  该发明提供了一种镇痛共轭物，其中包含与mGluR5拮抗剂连接的mu阿片受体激动剂，并提供了使用这种化合物产生镇痛作用的方法。
• Partial mGluR5 antagonists for treatment of anxiety and CNS disorders
  申请人：Conn Jeffrey P.

  公开号：US20070208028A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Provided is a method of treating conditions and disorders for which full mGluR5 antagonists are potentially effective, such as, e.g., anxiety, epilepsy, schizophrenia and other psychotic disorders, Parkinson's disease, addictive disorders, and the like in a subject in need of such treatment, comprising administration to such subject of a therapeutically effective amount of a partial, non-competitive mGluR5 antagonist compound of the invention. Specific examples of partial MgluR5 antagonists provided include those compounds having the formula: wherein: Z is, independently N or —CH—, provided that one, and only one Z is N; R is halogen (e.g., Br, F and the like), alkyl (e.g., methyl), alkenyl (e.g., CH═CH2, aryl (e.g., phenyl), heterocyclic (e.g., thiophenyl).

  提供了一种治疗全mGluR5拮抗剂可能有效的疾病和疾病的方法，例如焦虑、癫痫、精神分裂症和其他精神障碍、帕金森病、成瘾性疾病等，适用于需要此类治疗的患者，包括向该患者施用本发明的部分、非竞争性mGluR5拮抗剂化合物的治疗有效量。所提供的部分MgluR5拮抗剂的具体例子包括具有以下式子的化合物：其中：Z独立地为N或—CH—，但仅有一个Z为N；R为卤素（例如Br、F等）、烷基（例如甲基）、烯基（例如CH═CH2）、芳基（例如苯基）、杂环（例如噻吩基）。
• ANALGESIC CONJUGATES
  申请人：PORTOGHESE Philip

  公开号：US20150374836A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The invention provides analgesic conjugates having a mu opioid receptor agonist linked to a mGluR 5 antagonist, and to methods for producing analgesia using such compounds.

  本发明提供了一种镇痛偶联物，其中包括一个与mu型阿片受体激动剂连接的mGluR5拮抗剂，并提供了使用这些化合物产生镇痛的方法。
• Synthesis and receptor assay of aromatic–ethynyl–aromatic derivatives with potent mGluR5 antagonist activity
  作者：David Alagille、Ronald M. Baldwin、Bryan L. Roth、Jarda T. Wroblewski、Ewa Grajkowska、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.042

  日期：2005.1

  Noncompetitive antagonists of the human metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) have been implicated as potential therapeutics for the treatment of a variety of nervous system disorders, including pain, anxiety, and drug addiction. To discover novel noncompetitive antagonists to the mGluR5, we initiated an SAR study around the known lead compounds MPEP and M-MPEP. Our results pointed out the critical role of the para position of the two aromatic rings, which leads to inactive products and permitted the discovery of potent mGluR5 antagonists (e.g., 16, 25, 28, 34 IC50 = 13.5, 11.9, 21, 15nM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7531541B2
  申请人：——

  公开号：US7531541B2

  公开（公告）日：2009-05-12