5-bromo-3-chloro-2-(methylthio)pyridine | 261625-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-3-chloro-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-3-chloro-2-methylthio-pyridine；5-bromo-3-chloro-2-methylsulfanylpyridine
• CAS: 261625-68-7
• 化学式: C₆H₅BrClNS
• 分子量: 238.535
• InChiKey: KTROGRNLUWRSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-chloro-2-(methylthio)pyridine 、 三甲基乙炔基硅 、 在 碘化亚铜 、 双三苯基磷二氯化钯 乙酸乙酯 、 正己烷 、 水 、 Brine 、 silica 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以gave the desired product (5.6 g, 71%) as a yellow oil的产率得到3-Chloro-2-methylthio-5-(trimethylsilylethynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered

  摘要：

  本发明提供了一种新型的2-甲氧基亚胺基-2-(吡啶氧甲基)苯乙酰胺化合物，其在吡啶环上具有5元杂环，其用作杀真菌化合物，以及它们在真菌杀菌组合物中的使用，该组合物包含至少一种2-甲氧基亚胺基-2-(吡啶氧甲基)苯乙酰胺化合物作为活性成分。

  公开号：

  US06133294A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 以 甲苯 为溶剂， 以57 mg的产率得到5-bromo-3-chloro-2-(methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴/镁交换，用于多卤代芳烃和杂环的选择性功能化

  摘要：

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.202012496

文献信息

• 2-METHOXYIMINO-2-(PYRIDINYLOXYMETHYL)PHENYL ACETAMIDES WITH 5 MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS ON THE PYRIDINE RING AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP1114045A1

  公开（公告）日：2001-07-11
• US6133294A
  申请人：——

  公开号：US6133294A

  公开（公告）日：2000-10-17
• [EN] 2-METHOXYIMINO -2-(PYRIDINYLOXYMETHYL) PHENYL ACETAMIDES WITH 5 MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS ON THE PYRIDINE RING AS FUNGICIDES<br/>[FR] 2-METHOXYIMINO -2-(PYRIDINYLOXYMETHYLE) PHENYLE ACETAMIDES COMPRENANT DES HETEROCYCLES A 5 CHAINONS SUR LE CYCLE PYRIDINE, UTILISES COMME FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2000015637A1

  公开（公告）日：2000-03-23

  The present invention provides novel 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamide compounds with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring, their use as fungicidal compounds, and their use in fungicidal compositions comprising at least one of the 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamide compounds as the active ingredient.
• Regioselective Bromine/Magnesium Exchange for the Selective Functionalization of Polyhalogenated Arenes and Heterocycles
  作者：Alexandre Desaintjean、Tobias Haupt、Leonie J. Bole、Neil R. Judge、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012496

  日期：2021.1.18

  toluene enables efficient and regioselective Br/Mg exchanges with various dibromo‐arenes and ‐heteroarenes under mild reaction conditions and provides bromo‐substituted magnesium reagents. Assessing the role of Lewis donor additives in these reactions revealed that N,N,N′,N′′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) finely tunes the regioselectivity of the Br/Mg exchange on dibromo‐pyridines and quinolines

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。
• 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered
  申请人：——

  公开号：US06133294A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention provides novel 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamide compounds with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring, their use as fungicidal compounds, and their use in fungicidal compositions comprising at least one of the 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamide compounds as the active ingredient.

  本发明提供了一种新型的2-甲氧基亚胺基-2-(吡啶氧甲基)苯乙酰胺化合物，其在吡啶环上具有5元杂环，其用作杀真菌化合物，以及它们在真菌杀菌组合物中的使用，该组合物包含至少一种2-甲氧基亚胺基-2-(吡啶氧甲基)苯乙酰胺化合物作为活性成分。