5-ethyl-6-{3-[(5-ethyl-6-oxo-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-yl)methyl]benzyl}-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 938183-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-6-{3-[(5-ethyl-6-oxo-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-yl)methyl]benzyl}-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-6-[[3-[(5-ethyl-4-oxo-2-thioxo-1H-pyrimidin-6-yl)methyl]phenyl]methyl]-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one；5-ethyl-6-[[3-[(5-ethyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-6-yl)methyl]phenyl]methyl]-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 938183-75-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 414.552
• InChiKey: UUMKOCKATCONEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-6-{3-[(5-ethyl-6-oxo-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-yl)methyl]benzyl}-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 氯乙酸 作用下， 以63%的产率得到5-ethyl-6-{3-[(5-ethyl-2,6-dioxopyrimidin-4(1H,3H)-yl)methyl]benzyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  MKC-442的1,3-亚苯基双尿嘧啶类似物的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440216
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-pentyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到5-ethyl-6-{3-[(5-ethyl-6-oxo-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-yl)methyl]benzyl}-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  MKC-442的1,3-亚苯基双尿嘧啶类似物的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440216