α,α'-diphenyl-3,5-pyridinedimethanol | 234111-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α,α'-diphenyl-3,5-pyridinedimethanol
• 英文别名: 3,5-bis[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine；I+/-3,I+/-5-Diphenyl-3,5-pyridinedimethanol；[5-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridin-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 234111-11-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: REUOUUJYYCJYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-diphenyl-3,5-pyridinedimethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-双[苯基(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Aromatic and Nonaromatic Pyriporphyrins

  摘要：

  Pyriporphyrins with three different orientations for the pyridine moiety have been prepared using a '3 + 1' strategy. The nonaromatic pyriporphyrins are stable so long as phenyl substituents are present at the meso-positions adjacent to the pyridine ring. An aromatic dihydropyriporphyrin with an external CO2Ph protective group has also been prepared from 2,4-pyridinedicarbaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol071052x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α,α'-diphenyl-3,5-pyridinedimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过溴-镁交换从溴和二溴吡啶制的吡啶基氯化镁：可轻松获得官能化的吡啶

  摘要：

  通过用i PrMgCl处理，在室温下将各种溴吡啶转化为相应的吡啶基氯化镁。将得到的格氏试剂用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的吡啶。还研究了一些二溴吡啶的溴-镁交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00789-3

文献信息

• Pyridylmagnesium chlorides from bromo and dibromopyridines by brominemagnesium exchange: A convenient access to functionalized pyridines
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00789-3

  日期：1999.6

  corresponding pyridylmagnesium chlorides at room temperature by treatment with iPrMgCl. The resulting Grignard reagents were quenched by various electrophiles to afford functionalized pyridines. The brominemagnesium exchange of some dibromopyridines was also studied.

  通过用i PrMgCl处理，在室温下将各种溴吡啶转化为相应的吡啶基氯化镁。将得到的格氏试剂用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的吡啶。还研究了一些二溴吡啶的溴-镁交换。
• Carbaporphyrinoids Containing a Pyridine Moiety: 3-Aza-meta-benziporphyrin and 24-Thia-3-aza-meta-benziporphyrin
  作者：Radomir Myśliborski、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/ejoc.200500496

  日期：2005.12

  20-tetraarylporphyrin with one of the pyrrole units replaced by a pyridine ring pointing outwards, linked at β,β′ positions, was formed by condensation of 3,5-bis[phenyl(2-pyrrolyl)methyl]pyridine, pyrrole and p-tolualdehyde catalyzed by TFA. The [3+1] approach, which involved a condensation of 3,5-bis[phenyl(2-pyrrolyl)methyl]pyridine with 2,5-bis[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene was applied to afford

  6,11,16,21-Tetraaryl-3-aza-m-benziporphyrin，一种 5,10,15,20-四芳基卟啉的类似物，其中一个吡咯单元被一个指向外的吡啶环取代，在 β,β' 处连接3,5-双[苯基(2-吡咯基)甲基]吡啶、吡咯和对甲苯醛在TFA催化下缩合形成。[3+1] 方法包括 3,5-双[苯基（2-吡咯基）甲基]吡啶与 2,5-双[羟基（对甲苯基）甲基]噻吩的缩合反应，得到 6， 11,16,21-tetraaryl-24-thia-3-aza-m-benziporphyrin。在与吡啶环相邻的内消旋芳基化合物的邻位引入庞大的取代基导致缩合产率的增加。3-Aza-m-benziporphyrins 和 24-thia-3-aza-m-benziporphyrins 具有非芳香族分子的 1H NMR 光谱特征。6,21-二苯基-11的晶体结构，16-di-p-tolyl
• Aromatic and Nonaromatic Pyriporphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Komal Pokharel、Jill M. Serling、Valerie R. Yant、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/ol071052x

  日期：2007.7.1

  Pyriporphyrins with three different orientations for the pyridine moiety have been prepared using a '3 + 1' strategy. The nonaromatic pyriporphyrins are stable so long as phenyl substituents are present at the meso-positions adjacent to the pyridine ring. An aromatic dihydropyriporphyrin with an external CO2Ph protective group has also been prepared from 2,4-pyridinedicarbaldehyde.
• New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00027-2

  日期：2000.3

  Bromine–magnesium exchange using iPrMgCl in THF at room temperature on 2-, 3- and 4-bromopyridines allowed the synthesis of various functionalized pyridines. The methodology was successfully used for the synthesis of 4-azaxanthone. Moreover, single exchange reactions observed on 2,6-, 3,5-, 2,3- and 2,5-dibromopyridines, with complete regioselectivity in the case of 2,3- and 2,5-dibromopyridines, afforded

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。