3β-acetoxy-16α-hydroxy-pregn-5-en-20-one | 4059-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16α-hydroxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-16α-hydroxy-pregn-5-en-20-on；16alpha-Hydroxy-20-oxopregn-5-en-3beta-yl-acetate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-acetyl-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4059-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: IEEUFWOXVCPGAH-LXGBQXIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16α-hydroxy-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-acetoxy-16α-benzoyloxypregn-5-en-20β-ol
  参考文献：
  名称：

  Kirk, David N.; Melo, Maria L. Sa e, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 723 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮醋酸酯 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以16 g的产率得到3β-acetoxy-16α-hydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Kirk, David N.; Melo, Maria L. Sa e, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 723 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sonochemical reduction of α, β-epoxy ketones and α′-oxygenated analogs by aluminium amalgam
  作者：M.J.S. Miranda Moreno、M.L. Sa´ e Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60586-5

  日期：1993.1

  The sonochemical reductive opening of α, β-epoxy ketones and their α′-oxygenated (-OH or -OAc) analogs by aluminium amalgam allows shorter reaction times, better yields of the respective β-hydroxy ketones and minimization of by-products. The rates of these reactions are affected by the intensity of the acoustic waves and by temperature.

  铝汞合金对α，β-环氧酮及其α'-加氧的（-OH或-OAc）类似物进行声化学还原打开可缩短反应时间，更好地提高各个β-羟基酮的收率，并将副产物减至最少。这些反应的速率受声波强度和温度的影响。
• Synthesis of Polyhydroxy-steroids. II. Syntheses of Isomeric 5α-Pregnane-3, 5, 6, 16, 20-pentols and Related Compounds.
  作者：Takuichi Miki、Katsura Morita、Shunsaku Noguchi、Toyokazu Kishi、Kentaro Hiraga、Hayao Nawa

  DOI：10.1248/cpb.11.95

  日期：——

  In view of the finding that 5α-pregnane-3β, 5, 6β, 16β, 20α-pentol (POL) shows an interesting sodium excreting activity similar to that of SEF in the animal test, a number of polyoxygenated pregnanes possessing the hydroxyl or the carbonyl groups at the positions of C-3, C-5, C-6, C-16, and C-20 were synthesized. Syntheses of 3β, 5, 6β, 16α-tetrahydroxy-5α-pregnan-20-one-a hybrid compound of POL and SEF-was also described.

  考虑到5α-孕烯-3β, 5, 6β, 16β, 20α-五醇（POL）在动物实验中表现出与SEF相似的有趣的排钠活性，合成了一些在C-3、C-5、C-6、C-16和C-20位上具有羟基或羰基的多氧化孕烷化合物。同时还描述了3β, 5, 6β, 16α-四羟基-5α-孕烯-20-酮的合成，这是一种POL和SEF的杂合化合物。
• Synthesis of Silyl Enol and Silyl Dienol Ethers of 20-Oxosteroids: The Effect of<i>β</i>-Substituents
  作者：Maria José S. M. Moreno、Rosa Maria L. M. Martins、Maria Luísa Sá e Melo、André S. Campos Neves

  DOI：10.1246/cl.1997.529

  日期：1997.6

  title compounds is described. Experimental studies concerning the effect of β-substituents on the generation of β-substituted silyl enol ethers made feasible for the first time the isolation and identification of the products resulting from the unstable thermodynamic silyl enol ether.

  描述了一种区域选择性地获得标题化合物的有效方法。关于β-取代基对β-取代的甲硅烷基烯醇醚生成的影响的实验研究首次使得分离和鉴定由不稳定的热力学甲硅烷基烯醇醚产生的产物成为可能。
• Kametani, Tetsuji; Furuyama, Hiroko; Honda, Toshio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 357 - 361
  作者：Kametani, Tetsuji、Furuyama, Hiroko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• A SYNTHESIS OF 16α-HYDROXY-20-KETOSTEROIDS AND THEIR CORRELATION WITH OTHER RING D SUBSTITUTED STEROIDS. THE CONFIGURATION OF THE SAPOGENIN SIDE CHAIN^{1, 2}
  作者：H. HIRSCHMANN、FRIEDA B. HIRSCHMANN、JOHN W. CORCORAN

  DOI：10.1021/jo01123a004

  日期：1955.5