[2-cyano-2-[(1S,6R)-7,7-dimethyl-2,5-diphenyl-4-aza-3-azoniabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-yl]ethenylidene]azanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-cyano-2-[(1S,6R)-7,7-dimethyl-2,5-diphenyl-4-aza-3-azoniabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-yl]ethenylidene]azanide
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: QUBAXEHJLWJZQT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-cyano-2-[(1S,6R)-7,7-dimethyl-2,5-diphenyl-4-aza-3-azoniabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-yl]ethenylidene]azanide 在 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(3-benzoyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1-aza-cyclopenta-3,5-dien-1-ium-1-yl)dicyanomethanide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂茂铁和4,5-二氢哒嗪为新型稳定的偶氮甲亚胺的前体

  摘要：

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00516-5
• 作为产物：
  描述：

  四氰基环氧乙烷 、 7,7-dimethyl-2,5-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[2-cyano-2-[(1S,6R)-7,7-dimethyl-2,5-diphenyl-4-aza-3-azoniabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-yl]ethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂茂铁和4,5-二氢哒嗪为新型稳定的偶氮甲亚胺的前体

  摘要：

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00516-5

文献信息

• 3,4-diazanorcaradiene als Vorstufen neuer stabiler Azomethinylide
  作者：Peter Riebel、Andreas Weber、Theodor Troll、Jürgen Sauer、Josef Breu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00088-3

  日期：1996.3

  The synthesis of a new class of stable azomethine ylides 3 is reported. Compounds 3, containing a diazadiene system and a 1,3-dipole as well, and 2π-systems at the 1,3-dipole moiety.

  据报道，合成了新型的稳定的偶氮甲亚胺3。化合物3，其也包含重氮二烯系统和1,3-偶极，以及在1,3-偶极部分具有2π系统。
• Umlagerungen von 2,5-diarylsubstituierten dicyano[7,7-dimethyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2,4-dien-3-ium-3-yl]methaniden 3 in protischen solventien
  作者：Peter Riebel、Andreas Weber、Theodor Troll、Jürgen Sauer、Josef Breu、Heinrich Nöth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00089-5

  日期：1996.3

  The title compound 3 rearranges under very mild conditions to form 4,4-dicyano-8,8-dimethyl-2,6-diphenyl-3,5-diazabicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene 5 (in alcohols) or dicyano[4-aroyl-5,5-dimethyl-2-aryl-1-azacyclopenta-1,3-diene-1-ium-1-yl]methanide 6 (in acetic acid). Azomethine ylide 6 adds to 2π-systems to form (3 + 2)-cycloadducts.

  标题化合物3个重新排列非常温和的条件下，以形成4，4-二氰基-8,8-二甲基-2,6-二苯基-3,5-二氮杂双环[5.1.0]辛-2,5-二烯5（在醇中）或二氰基[4-芳基-5,5-二甲基-2-芳基-1-氮杂环戊-1,3-二烯-1-基-1-基]甲烷6（在乙酸中）。甲亚胺叶立德6加成2π系统形成（3 + 2）-环加合物。
• Nonstereospecific 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides and enamines
  作者：Thomas Böhm、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00517-7

  日期：1999.7

  The combination of electron-poor azomethine ylides 3 (AMY-I) or 4 (AMY-II) with electron-rich enamines 5 results in nonstereospecific 1,3-dipolar cycloadditions, which are LUMOdipole-HOMOdipolarophile controlled reactions. This phenomenon can be explained only by a two-step mechanism via zwitterionic intermediates.

  贫电子甲亚胺叶立德的组合3（AMY-I）或4（AMY-II）与富电子烯胺5周的结果在nonstereospecific 1,3-偶极环加成，其LUMO偶极-HOMO亲偶极控制的反应。这种现象只能通过两性离子中间体的两步机理来解释。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Stable Bicyclic and Monocyclic Azomethine Ylides: Preparative Aspects
  作者：Kurt Elender、Heinrich Nöth、Peter Riebel、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00453-1

  日期：2000.7

  Stable bicyclic, monocyclic and aromatic azomethine ylides 1, 13 and 16 add angle-strained, electron-rich and electron-poor alkynes as well as alkenes and heterocumulenes to form 1:1-adducts in highly stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions. Unsymmetrical dipalarophiles react in a regiospecific manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dicyano(7,7-dimethyl-2,5-di-p-tolyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide and (4-Benzoyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-1-azacyclopenta-1,3-dien-1-ium-1-yl)dicyanomethanide, Two Stable Azomethine Ylides
  作者：J. Breu、K. J. Range、P. Riebel、A. Weber、J. Sauer

  DOI：10.1107/s0108270196001084

  日期：1996.8.15

  The azomethine ylide moieties of dicyano(7,7-dimethyl-2,5-di-p-tolyl-3,4-diazabicyclo[4. 1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide, C24H22N4, and (4-benzoyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-1-azacyclopenta-1,3-dien-1-ium-1-yl)dicyanomethanide, C22H17N3O, show normal bond distances and angles in comparison with related structures reported previously. The dipolar N-C distances of 1.430(4) and 1.401(3)Angstrom are appreciably shortened compared with the C-N+ bond lengths [1.485(9)Angstrom] found in N-substituted pyridinium compounds, which is consistent with previous observations. Both title compounds pack in such a way that the ylide dipoles are arranged above each other but pointing in opposite directions.