N-ethyl-N-methylnaphthalen-1-amine | 83777-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 83777-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: AJPOUQFCBFQUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-methylnaphthalen-1-amine 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(1,2-Dimethyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-d][1,3]oxazin-6-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 4, p. 845 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-ethyl-N-methylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct N-alkyl azidonation of N,N-dialkylarylamines with the iodosylbenzene/trimethylsilyl azide reagent combination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a084

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• Sodium Triethylborohydride-Catalyzed Controlled Reduction of Unactivated Amides to Secondary or Tertiary Amines
  作者：Wubing Yao、Lili He、Deman Han、Aiguo Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02211

  日期：2019.11.15

  The first transition-metal-free catalytic protocol for controlled reduction of amide functions using cheap and bench-stable hydrosilanes as reducing agents has been established. By altering the hydrosilane and solvent, the new method enables the selective cleavage of unactivated C-O bonds in amides and allows the C-N bonds to selectively break via the deacylated cleavage. Overall, this novel process

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。
• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• 一种非金属催化的三级芳香酰胺双向选择性 还原的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107235845B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种高效、双向选择性的三级芳香酰胺和有机硅试剂的硅氢化还原反应的绿色新方法。选取非金属催化体系，在温和条件下即可顺利催化三级芳香酰胺与廉价的聚甲基氢硅氧烷(PHMS)或三乙氧基硅烷来选择性的制备二级或三级有机胺类化合物。首次突破性的利用有机硅试剂的电子效应和空间位阻差异实现了三级芳香酰胺的双向选择性还原反应，为酰胺及其衍生物的还原提供了一种全新的策略，也克服传统方法普遍存在底物官能团兼容性差、生产成本昂贵等缺点，为工业生产或实验室制备胺类化合物提供了广阔前景。
• Alkylation of the Sulfur- and Nitrogen-containing Compounds Analogous to Thiazoline Systems
  作者：Yoshio Ohara、Kin-ya Akiba、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.1508

  日期：1983.5

  N,N-Dimethyl-2-(alkylthio)ethylamines and 3-methylthiazolidines underwent N-methylation both with trimethyloxonium tetrafluoroborate (3a) and with methyl iodide. In the methylation of N,N-dimethyl-o-(methylthio)aniline, the main reaction was S-methylation. On the other hand, in the o-ethylthio derivative, S-methylated product was major with methyl iodide, while N-methylated product was major with 3a

  N，N-二甲基-2-（烷硫基）乙胺和 3-甲基噻唑烷与三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (3a) 和甲基碘进行 N-甲基化。N,N-二甲基-邻-(甲硫基)苯胺甲基化反应的主要反应是S-甲基化。另一方面，在邻乙硫基衍生物中，S-甲基化产物以甲基碘为主，而N-甲基化产物以3a为主。在 N-乙基或 N-苄基衍生物中，两种试剂仅发生 S-甲基化。3-甲基-2, 2-二苯基-2,3-二氢-苯并噻唑得到带有 3a 的 S-甲基化产物，表明当 2-取代基体积较大时 S-甲基化变得主要。4-甲基-3,4-dmydro-2H-苯并[b][1,4]噻嗪在氮上用3a甲基化，同时用甲基碘得到S-甲基化产物。吩噻嗪和 1-二烷基氨基-8-（甲硫基）萘仅产生 S-甲基化产物。在 N-甲基化的情况下，选择性 S-甲基化是通过在氮原子上进行质子化，然后是甲基...