N-ethyl-N-(1-naphthyl)formamide | 210305-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(1-naphthyl)formamide
• 英文别名: N-ethyl-N-naphthalen-1-ylformamide
• CAS: 210305-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WABDXLHRKRBXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(1-naphthyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到N-ethyl-N-methylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  类似于噻唑啉体系的含硫和含氮化合物的烷基化

  摘要：

  N，N-二甲基-2-（烷硫基）乙胺和 3-甲基噻唑烷与三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (3a) 和甲基碘进行 N-甲基化。N,N-二甲基-邻-(甲硫基)苯胺甲基化反应的主要反应是S-甲基化。另一方面，在邻乙硫基衍生物中，S-甲基化产物以甲基碘为主，而N-甲基化产物以3a为主。在 N-乙基或 N-苄基衍生物中，两种试剂仅发生 S-甲基化。3-甲基-2, 2-二苯基-2,3-二氢-苯并噻唑得到带有 3a 的 S-甲基化产物，表明当 2-取代基体积较大时 S-甲基化变得主要。4-甲基-3,4-dmydro-2H-苯并[b][1,4]噻嗪在氮上用3a甲基化，同时用甲基碘得到S-甲基化产物。吩噻嗪和 1-二烷基氨基-8-（甲硫基）萘仅产生 S-甲基化产物。在 N-甲基化的情况下，选择性 S-甲基化是通过在氮原子上进行质子化，然后是甲基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1508
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 α-乙基氨基萘 生成 N-ethyl-N-(1-naphthyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对N -1-萘甲酰胺构象平衡的影响

  摘要：

  N-烷基-N -1-萘甲酰胺的E和Z构象异构体的比例已在一系列使用NMR光谱分析的溶剂中进行了测量。线性关系，构象平衡的自由能，发现之间ΔG 0，和溶剂的相对介电常数。NMR数据与量子化学计算的平衡热能的比较表明，溶剂效应是静电和特定溶质-溶剂相互作用的组合，后者直接与溶剂诱导的溶质分子的空间形变有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00379-2

文献信息

• Pyrazole compounds and their use as antidiabetes agents
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20070032529A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, R 2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or an azido group, R 3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a halo C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C 1-6 alkylsulfonylamino group, R 4 and R 5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C 7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性的吡唑化合物，用作糖尿病的治疗或预防剂，所述吡唑化合物由以下通用式（I）表示：其中环Q代表芳基或杂芳基，R1代表氢原子、卤原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基，R2代表卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或偶氮基，R3代表卤原子、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、偶氮基、氨基、酰胺基或C1-6烷基磺酰胺基，R4和R5彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C3-8环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14芳基烷基、杂芳基等，或其药理学上可接受的盐。
• Thiazolidine and oxazolidine derivatives, their preparation and their medical use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0678511A2

  公开（公告）日：1995-10-25

  Compounds of formula (I) : [in which : R1 and R2 are each hydrogen or alkyl, or together a group of formula -(CH2)k- in which k is an integer ; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or hydroxy ; A and B are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aliphatic carboxylic acyl, aryl-substituted aliphatic carboxylic acyl, aromatic carboxylic acyl or carbamoyl, or A and B together represent >C=O, >C=S, -C(=O)-C(=O)-, -CH2C(=0)-, -CH2CH2-, -SO2- or -CH2SO2- ; X is a group of formula : W-(CH2)m-X1- in which W is aryl or heterocyclic, X1 is a single bond, oxygen, sulphur or >NR4 in which R4 is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, and m is 0 or an integer ; Y is a group of formula : -(CH2)n-Y1-, in which Y1 is a single bond, oxygen or sulphur, and n is an integer ; Z is a group of formula (i), (ii), (iii), (iv), (v) or (vi) : in which R5 is hydrogen, carboxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, cycloalkyl-substituted alkanoyloxyalkyl, cycloalkylcarbonyloxyalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl, cycloalkyl-substituted alkoxycarbonyloxyalkyl or cycloalkyloxycarbonyloxyalkyl group] ; and salts, esters and solvates thereof and pro-drugs therefor are useful for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, glucose tolerance insufficiency, insulin resistance and diabetic complications.

  式(I)化合物： [其中 ：R1 和 R2 分别为氢或烷基，或共同为式-(CH2)k-的基团，其中 k 为整数；R3 为氢、烷基、烷氧基、卤素或羟基；A 和 B 分别是氢、烷基、芳烷基、脂肪族羧酰基、芳基取代的脂肪族羧酰基、芳香族羧酰基或氨基甲酰基，或者 A 和 B 共同代表 >C=O、>C=S、-C(=O)-C(=O)-、-CH2C(=0)-、-CH2CH2-、-SO2- 或 -CH2SO2-；X 是一个式基团：W-(CH2)m-X1-，其中 W 是芳基或杂环，X1 是单键、氧、硫或 >NR4，其中 R4 是氢、烷基、芳基或芳基，m 是 0 或整数； Y 是式中的基团 ：-(CH2)n-Y1-，其中 Y1 是单键、氧或硫，n 是整数； Z 是式(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)或(vi)的基团： 其中 R5 是氢、羧基烷基、烷酰氧基烷基、环烷基取代的烷酰氧基烷基、环烷基羰基氧基烷基、烷氧基羰基氧基烷基、环烷基取代的烷氧基羰基氧基烷基或环烷氧基羰基氧基烷基]；其盐类、酯类和溶解物及其原药可用于治疗和/或预防多种疾病，包括以下一种或多种疾病：高脂血症、高血糖、肥胖、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。
• N-(alpha-alkylbenzylidene)-alpha-phenylalkylamine, its use and process for producing the same and process for producing intermediate therefor
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0735018A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  There is disclosed an N-(α-alkylbenzylidene)-α-phenylalkylamine represented by the general formula (1): wherein R1 represents a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and X represents a halogen atom or a lower alkoxy group, its use and a process for producing the same and processes for producing intermediates therefor.

  本发明公开了通式(1)代表的N-(α-烷基亚苄基)-α-苯基烷基胺： 其中 R1 代表低级烷基，R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，X 代表卤素原子或低级烷氧基。
• PYRAZOLE COMPOUND AND THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES COMPRISING THE SAME
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1884513A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group, R2 represents a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or an azido group, R3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a halo C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C1-6 alkylsulfonylamino group, R4 and R5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性并可用作糖尿病治疗或预防剂的吡唑化合物，该吡唑化合物由以下通式(I)表示： 其中环 Q 代表芳基或杂芳基，R1 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基，R2 代表卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或叠氮基，R3 代表卤素原子、羟基、C1-6 烷基、卤代 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、叠氮基、氨基、酰氨基或酰胺基、R4 和 R5 彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14 芳基、杂芳基或类似基团，或其药理学上可接受的盐。
• Leis, Jaan; Karelson, Mati; Scniemenz, Guenter Paulus, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 157 - 171
  作者：Leis, Jaan、Karelson, Mati、Scniemenz, Guenter Paulus

  DOI：——

  日期：——