2,4-dimethyl-4-(phenylthio)-2-pentene | 61499-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-4-(phenylthio)-2-pentene
• 英文别名: 4-(phenylthio)-2,4-dimethyl-2-pentene；(1,1,3-trimethyl-but-2-enylsulfanyl)-benzene；1,1,3,3-Tetramethylallylphenylthioether；[(2,4-Dimethylpent-3-en-2-yl)sulfanyl]benzene；2,4-dimethylpent-3-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 61499-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: KKCLHSBLBVDHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-4-(phenylthio)-2-pentene 生成 2,4,4,5,5,7-hexamethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Ätherspaltungen mit magnesium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87193-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 苯硫酚 生成 2,4-dimethyl-4-(phenylthio)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Ätherspaltungen mit magnesium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87193-4

文献信息

• Dynamic behavior and reactivity of (1,1,3,3-tetramethylallyl)lithium
  作者：Jose Cabral、Gideon Fraenkel

  DOI：10.1021/ja00049a044

  日期：1992.11

  (1,1,3,3-Tetramethylallyl)lithium (1), prepared by cleaving the corresponding phenyl sulfide at -92 o C with lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide or by reacting of trimethyltin derivative with CH 3 Li in THF/diethyl ether/TMEDA at -78 o C, adds rapidly to naphthalene and 1-(dimethylamino)naphthalene at -78 o C to give mixtures of the corresponding 1-substituted 1,2- and 1,4-dihydronaphthalenes

  (1,1,3,3-四甲基烯丙基)锂 (1)，通过在 -92 o C 下用 1-（二甲氨基）萘基锂裂解相应的苯基硫化物或通过三甲基锡衍生物与 CH 3 Li 在 THF/二乙基酯中反应制备乙醚/TMEDA 在 -78 o C 下，在 -78 o C 下快速加入萘和 1-（二甲氨基）萘中，得到相应的 1-取代的 1,2- 和 1,4-二氢萘的混合物
• Preparation and remarkable reactivity of the elusive (1,1,3,3-tetramethylallyl)lithium
  作者：Jose A. Cabral、Theodore Cohen、Wendel W. Doubleday、Ellen Francis Duchelle、Gideon Fraenkel、Bao Shan Guo、Simon H. Yu

  DOI：10.1021/jo00039a031

  日期：1992.6

  Although traditional methods of allyllithium production failed for (1,1,3,3-tetramethylallyl)lithium, it was readily prepared in a two-pot sequence starting with mesityl oxide. The key step is reductive lithiation of 4-(phenyl-thio)-2, 4-dimethyl-2-pentene with lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide. Treating the reductive lithiation Product with trimethylstannyl chloride and the resulting allylstannane with methyllithium in the presence of N,N,N,N-tetramethylethylenediamine provided a solution of the allyllithium free of lithium thiophenoxide. This material adds to anthracene at -78-degrees-C.