2-(氯甲基)吡啶N-氧化物盐酸盐 | 20979-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)吡啶N-氧化物盐酸盐
• 中文别名: 2-氯甲基吡啶氮氧化物盐酸盐
• 英文名称: 2-(chloromethyl)pyridine N-oxide hydrochloride
• 英文别名: 2-chloromethyl-pyridine N-oxide hydrochloride；2-(chloromethyl)-1-oxidopyridin-1-ium;hydrochloride
• CAS: 20979-34-4
• 化学式: C₆H₆ClNO*ClH
• 分子量: 180.034
• InChiKey: VWXWKOJOLHLRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)吡啶N-氧化物盐酸盐 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(N-Methylaminomethyl)pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Troester, G., Pharmazie, 1982, vol. 37, # 5, p. 344 - 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERIDINE COMPOUND AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2006004195A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention is to provide a piperidine compound represented by the formula [I]: wherein Ring A is an optionally substituted benzene ring, Ring B is an optionally substituted benzene ring, R1 is hydrogen atom or a substituent for amino group, R2 is hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted alkyl group, a substituted carbonyl group or a halogen atom, Z is oxygen atom or -N (R3)-, R3 is hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, R4a and R4b may be the same or different, and each is hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, or may be bonded to each other at the both ends to form an alkylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has an excellent tachykinin receptor antagonistic action.

  本发明提供的是一种由式[I]表示的哌啶化合物，其中环A是一个可选择取代的苯环，环B是一个可选择取代的苯环，R1是氢原子或氨基的取代基，R2是氢原子、一个可选择取代的羟基、一个可选择取代的氨基、一个可选择取代的烷基、一个取代的羰基或卤原子，Z是氧原子或-N(R3)-，R3是氢原子或一个可选择取代的烷基，R4a和R4b可以相同也可以不同，每个都是氢原子或一个可选择取代的烷基，或者可以在两端结合在一起形成一个烷基链，或其药学上可接受的盐，具有优异的催吐肽受体拮抗作用。
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Stereoselective β-<i>C</i>- and β-<i>S</i>-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota、Ken’ichi Fujita、Tatsuo Okauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.845

  日期：1989.3

  β-C-2-Deoxyribofuranosides and β-S-2-deoxyribofuranosides are prepared stereoselectively from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-[2-(methylsulfinyl)ethyl]-2-deoxy-d-erythro-pentofuranose or the corresponding 3-O-(2-pyridyl-methyl)pentofuranose N-oxide by the reaction with silyl enol ethers or trimethlsilyl sulfides in the presence of a Lewis acid.

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。
• Imidazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04366160A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, independently, are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, lower alkyl or lower alkylthio; one of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen and the other is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy; and either R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl(lower alkyl) or acyl and R.sup.9 taken together with R is an additional bond, or R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl or aryl(lower alkyl) and R.sup.8 taken together with R is an additional bond; provided that R.sup.4 or R.sup.5 is not hydroxy when R.sup.7 is lower alkoxy and/or R.sup.8 is acyl, and that R.sup.7 is not hydroxy when R.sup.4 or R.sup.5 is lower alkoxy and/or R.sup.8 is acyl, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are described, the compounds of formula I have valuable therapeutic properties and are especially useful as analgesics.

  公式为## STR1 ##的咪唑衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢，卤素，三氟甲基，硝基，低烷基或低烷基硫；R.sup.4和R.sup.5中的一个为氢，另一个为氢，卤素，羟基或低烷氧基；R.sup.6为氢或低烷基；R.sup.7为氢，羟基，低烷基或低烷氧基；并且R.sup.8为氢，低烷基，低烯基，芳基（低烷基）或酰基，而R.sup.9与R一起取代为另一个键，或者R.sup.9为低烷基，低烯基或芳基（低烷基），而R.sup.8与R一起取代为另一个键；前提是当R.sup.7为低烷氧基和/或R.sup.8为酰基时，R.sup.4或R.sup.5不为羟基，而当R.sup.4或R.sup.5为低烷氧基和/或R.sup.8为酰基时，R.sup.7不为羟基。这些化合物的药学上可接受的酸盐被描述，公式I的化合物具有有价值的治疗特性，并且特别适用于镇痛剂。
• The preparation of 4- and 6-chloro-2-chloromethylpyridine
  作者：John H. Barnes、Frank R. Hartley、Christopher E.L. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80106-3

  日期：1982.1

  6-Chloro-2-chloromethylpyridine is prepared from 6-chloro-2-methylpyridine by a route in which the 2-Me substituent was successively converted to 2-acetoxymethyl, 2-hydroxymethyl and finally to the required 2-chloromethyl substituent. Attempts to simultaneously monochlorinate the Me group and reduce the N-oxide function of 6-chloro-2-methylpyridine-N-oxide with methanesulphonyl chloride and p-toluenesulphonyl

  由6-氯-2-甲基吡啶通过将2-Me取代基依次转化成2-乙酰氧基甲基，2-羟甲基并最终转化成所需的2-氯甲基取代基的方法由6-氯-2-甲基吡啶制备6-氯-2-氯甲基吡啶。尝试同时用甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯同时对Me基进行单氯化并降低6-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物的N-氧化物功能，仅产生非常少的6-氯-2-氯甲基吡啶。通过硝化由2-甲基吡啶-N-氧化物制备4-氯-2-氯甲基吡啶，然后使用浓HCl将4-硝基取代为氯；使用p对2-Me组进行侧链氯化-甲苯磺酰氯产生4-氯-2-氯甲基吡啶。磷酰氯与2-氯甲基吡啶-N-氧化物盐酸盐反应，仅产生14.4％的4-氯-2-氯甲基吡啶，2-氯甲基吡啶（2.2％），2-二氯甲基吡啶（41.6％）和6-氯-2-氯甲基吡啶（41.8％）。尝试到N-氧化2-氯甲基吡啶与导致要么2-羟甲基过酸（过乙酸，米-氯和过甲酸）或无反应（过三氟乙酸）; 没有一种过酸会导致任何可检测到的N-氧化。