2-methyl-1-(p-tolyl)butan-1-ol | 14248-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(p-tolyl)butan-1-ol
• 英文别名: p-tolyl-sec-butylcarbinol；2-Methyl-1-(p-tolyl)-1-butanol；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 14248-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WJOMLFKHWPDQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(p-tolyl)butan-1-ol 在 二氯胺T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-methylphenyl sec-butylketone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of α-Chloro Ketones from Secondary Alcohols UsingN,N-Dichloro-p-toluenesulfonamide

  摘要：

  多种烷基芳基仲醇在35°C下与N,N-二氯对甲苯磺酰胺（N,N-二氯胺-T）在CH3CN中反应，在温和中性条件下以优异的产率得到了相应的α-氯代酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1125
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-溴丁烷 生成 2-methyl-1-(p-tolyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Substituted Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-aryl-1-propyl System. The Question of Alkyl Participation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a022

文献信息

• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。
• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。
• Process for production of 2,6-dimethylnaphthalene
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0362507A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  A process for production of 2,6-dimethylnaphthalene is disclosed, comprising the steps: (1) an acylation step where p-tolyl sec-butyl ketone is produced from toluene, n-butene and carbon monoxide: (2) a hydrogenation step where the carbonyl group of the p-tolyl sec-butyl ketone is hydrogenated: and (3) a dehydrogenation and cyclization step where the hydrogenated product obtained above is subjected to dehydrogenation and cyclization to produce the desired 2,6-­dimethylnaphthalene. The process enables efficiently producing a high quality or high purity 2,6-­dimethylnaphthalene.

  本发明公开了一种生产 2,6-二甲基萘的工艺，包括以下步骤(1) 从甲苯、正丁烯和一氧化碳制取对甲苯基仲丁基酮的酰化步骤：(2) 对对甲苯基仲丁基酮的羰基进行氢化的氢化步骤：(3) 上述氢化产物进行脱氢和环化以生产所需的 2,6-二甲基萘的脱氢和环化步骤。该工艺可高效生产高质量或高纯度的 2,6-二甲基萘。
• A Facile Alkylation of Aryl Aldehyde Tosylhydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas

  DOI：10.1021/jo00098a008

  日期：1994.9

  Trialkylboranes readily alkylate aryl aldehyde tosylhydrazones to produce either the corresponding arylalkane or aryl alcohol in excellent yields.