(1-Diphenylphosphino)-8-dimethylamino-naphthalin | 83300-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Diphenylphosphino)-8-dimethylamino-naphthalin
• 英文别名: 1-dimethylamino-8-diphenylphosphinonaphthalene；(8-dimethylamino-1-naphthyl)diphenylphosphane；(8-dimethylamino-naphth-1-yl)diphenylphosphan；8-(Diphenylphosphanyl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine；8-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 83300-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₂NP
• 分子量: 355.419
• InChiKey: MCVHVKKSNWGNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Diphenylphosphino)-8-dimethylamino-naphthalin 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(8-dimethylamino-1-naphthyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  （8-二甲基氨基-1-萘基）二苯基膦及其衍生物的分子内N→P配位的证据

  摘要：

  通过X射线结构测定显示了在（8-二甲基氨基-1-萘基）二苯基膦1中分子内N→P供体-受体相互作用的配位作用的扩展。另外，通过动态NMR研究揭示了在室温下磷原子周围非常容易的分子内异构化过程。异构化也发生在相应的氧化物2，硫化物3以及phospho盐4和5中，但活化能略高。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05974-t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(二甲氨基)萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1-Diphenylphosphino)-8-dimethylamino-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Schiemenz, G. P.; Papageorgiu, E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 41 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation And Structure Of Phosphonium Ions With Intramolecular P ← N Coordination; Novel Diphosphonium Salts And Ionomer Containing Backbone Hypervalent Phosphorus
  作者：Francis H. Carré、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、William E. Douglas、Daniel M. H. Guy、Catherine Reyé

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<647::aid-ejic647>3.0.co;2-n

  日期：2000.4

  Starting from R′R2P (R′ = 8-dimethylamino-1-naphthyl) containing a donor dimethylamino group, the new phosphonium salts [R′R2P(CH2Ph)]+Br– [R = Me (9) or Ph (10)] and [R′R2P(p-CH2C6H4CH2)PR2R′]2+[2Br]2– [R = Ph (12)] have been prepared. An interaction between the N and P atoms is evident from the X-ray crystal structure of 10 the N–P distance being less than the sum of the van der Waals radii of the

  从含有供体二甲氨基的 R'R2P（R' = 8-二甲氨基-1-萘基）开始，新的鏻盐 [R'R2P(CH2Ph)]+Br– [R = Me (9) 或 Ph (10) ] 和 [R'R2P(p-CH2C6H4CH2)PR2R']2+[2Br]2–[R = Ph (12)]。N 和 P 原子之间的相互作用从 10 的 X 射线晶体结构中很明显，N-P 距离小于 2 个原子的范德华半径之和。10 的几何形状是单封端四面体的几何形状，而 X 射线晶体结构测定显示没有供体氨基的类似化合物基本上是规则的四面体几何形状，[(1-Np)Ph2P(CH2Ph)]+Br– (11) . 用氯二苯基膦处理 1,5-双（二甲氨基）-2,6-二锂萘得到 1,5-双（二甲氨基）-2，6-双(二苯基膦基)萘 (8) 在甲基碘存在下得到二鏻盐 [1,5-双(二甲氨基)-2,6-双(二苯基甲基鏻)萘]2+[2I]2– (13
• 光電子用途のための二核金属（Ｉ）錯体
  申请人：サイノーラ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング

  公开号：JP2016508137A

  公开（公告）日：2016-03-17

  本発明は次式Ａの金属（Ｉ）錯体、並びに光電子素子、特にＯＬＥＤにおけるそれの使用に関する。Ｍは、互いに独立して、Ｃｕ及びＡｇからなる群から選択され；Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、アルキニル及びＮ３からなる群から選択され、Ｅ∩Ｄは、互いに独立して、二座配位子であり、Ｅは、ＲＲ’Ｅ＊（Ｅ＊がＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂの場合）またはＲＥ＊（Ｅ＊がＣ＊、Ｏ、Ｓの場合）であり、Ｅ＊は、互いに独立して、Ｎ（ここでＮは、Ｎ−ヘテロ芳香族環の一部またはイミン窒素原子ではない）、Ｐ、Ｃ＊、Ｏ、Ｓ、Ａｓ及びＳｂからなる群から選択され、Ｃ＊は二価のカルベン炭素原子であり、Ｒ、Ｒ’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、及び直接にまたは酸素原子を介して（−ＯＲ）、窒素原子を介して（−ＮＲ２）、ケイ素原子を介して（−ＳｉＲ３）もしくは硫黄原子を介して（−ＳＲ）結合した置換基、並びにアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、アルケニル−、アルキニル−基、または置換されたアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−及びアルケニル基（ハロゲンもしくは重水素、アルキル基、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール基などの置換基で置換されている）、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、及びＣＦ３基からなる群から選択され；Ｄは、ＲＲ’Ｅ＊（Ｄ＊がＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂの場合）またはＲＤ＊（Ｄ＊がＣ＊、Ｏ、Ｓの場合）であり、Ｅ＊は、互いに独立して、Ｎ（ここでＮは、Ｎ−ヘテロ芳香族環の一部またはイミン窒素原子ではない）、Ｐ、Ｃ＊、Ｏ、Ｓ、Ａｓ及びＳｂからなる群から選択され、Ｃ＊は二価のカルベン炭素原子であり、Ｒ、Ｒ’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、及び直接にまたは酸素原子を介して（−ＯＲ）、窒素原子を介して（−ＮＲ２）、ケイ素原子を介して（−ＳｉＲ３）もしくは硫黄原子を介して（−ＳＲ）結合した置換基、並びにアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、アルケニル−、アルキニル−基、または置換されたアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−及びアルケニル基（ハロゲンもしくは重水素、アルキル基、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール基などの置換基で置換されている）、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、及びＣＦ３基からなる群から選択され；ここでＤとＥは互いに異なり、“∩”は、Ｑ、Ｙ及びＺの三つのパートからなる単位であり、Ｑ、Ｙ及びＺは、互いに結合しており、そして互いに独立して、ＮＲ、Ｏ、Ｓ及びＰＲ並びにアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、アルケニル−、アルキニル基、またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びＣＦ３基で置換された置換されたアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−及びアルケニル基からなる群から選択される。

  本发明涉及使用以下式A的金属（I）配合物以及在光电子元件，特别是在OLED中的使用。其中，M是从独立的Cu和Ag组中选择的；X是从独立的Cl，Br，I，CN，OCN，SCN，炔基和N3组中选择的；E∩D是独立的二价配位体，其中E是RR'E*（其中E*为N、P、As、Sb的情况）或RE*（其中E*为C*、O、S的情况），E*是从独立的N（其中N不是N-杂芳族环的一部分或亚胺氮原子）、P、C*、O、S、As和Sb组中选择的，C*是二价的卡宾碳原子，R和R'是独立的取代基，它们通过氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、通过氮原子（-NR2）、通过硅原子（-SiR3）或通过硫原子（-SR）结合，并且它们可以是烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基或取代的烷基，杂烷基，芳基，杂芳基和烯基（通过卤素或重氢、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基等取代基进行取代），以及其他一般已知的受体和给体基团，以及CF3基；D是RR'E*（其中D*为N、P、As、Sb的情况）或RD*（其中D*为C*、O、S的情况），E*是从独立的N（其中N不是N-杂芳族环的一部分或亚胺氮原子）、P、C*、O、S、As和Sb组中选择的，C*是二价的卡宾碳原子，R和R'是独立的取代基，它们通过氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、通过氮原子（-NR2）、通过硅原子（-SiR3）或通过硫原子（-SR）结合，并且它们可以是烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基或取代的烷基，杂烷基，芳基，杂芳基和烯基（通过卤素或重氢、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基等取代基进行取代），以及其他一般已知的受体和给体基团，以及CF3基；其中D和E是不同的，“∩”是一个由Q、Y和Z三个部分组成的单元，其中Q、Y和Z相互连接并且是独立的，它们可以是NR、O、S和PR以及烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基或卤素或重氢、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的受体和给体基团，例如胺，羧酸及其酯以及取代的烷基，杂烷基，芳基，杂芳基和烯基，其中这些取代基被CF3基取代。
• Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2749563A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  Die Erfindung betrifft Metall(I)komplexe der Formel A mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N3; E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF3-Gruppen; D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF3-Gruppen; "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF3-Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物 其中 M = 独立选自 Cu 和 Ag 组成的组； X = 独立选自 Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和 N3 组成的组； E∩D = 独立的双齿配体，其中 E=RR'E*（当 E* = N、P、As、Sb 时）或 RE*（当 E* = C*、O、S 时），其中 E* 独立选自由 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； D=RR'D*（当 D* = N、P、As、Sb 时）或 RD*（当 D* = C*、O、S 时），其中 D* 独立选自 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，以及 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； "∩"=由 Q、Y 和 Z 组成的三部分单元，它们相互连接，且彼此独立地选自 NR、O、S 和 PR 以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基和取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基组成的组。具有取代基（如卤素或氘）的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团（如胺、羧酸盐及其酯和 CF3 基团）；以及它们在光电元件中的用途，尤其是在有机发光二极管中的用途。
• Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2960315A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Metall(I)komplexes der Formel A mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CI, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N3; E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen (mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroarylgruppen), und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF3-Gruppen; D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen (mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroarylgruppen), und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF3-Gruppen; wobei D und E verschieden voneinander sind; "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF3-Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物的用途 其中 M = 独立选自 Cu 和 Ag 组成的组； X = 独立地选自 CI、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和 N3 组成的组； E∩D = 独立的双齿配体，其中 E=RR'E*（当 E* = N、P、As、Sb 时）或 RE*（当 E* = C*、O、S 时），其中 E* 独立选自 N（N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb 组成的组，其中 C* = 二价碳碳原子和 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基（取代基如卤素或氘、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基），以及其他一般已知的供体和受体基团和 CF3 基团； D=RR'D*（当 D* = N、P、As、Sb 时）或 RD*（当 D* = C*、O、S 时），其中 D* 独立选自 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）以及 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基（取代基如卤素或氘、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基），以及其他一般已知的供体和受体基团和 CF3 基团； 其中 D 和 E 互不相同； "∩"=由 Q、Y 和 Z 组成的三部分单元，它们彼此相连，独立地选自 NR、O、S 和 PR 以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基和用卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团（如胺、羧酸盐及其酯和 CF3 基团）取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基；以及它们在光电元件中的用途，尤其是在有机发光二极管中的用途。
• Horner, L.; Simons, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 165 - 176
  作者：Horner, L.、Simons, G.

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