3-furan-2-yl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 23767-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-furan-2-yl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-[2]furyl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；3-[2]Furyl-cyclopropan-1,1,2,2-tetracarbonitril；3--1.1.2.2-tetracyano-cyclopropan；3-(Furan-2-yl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 23767-82-0
• 化学式: C₁₁H₄N₄O
• 分子量: 208.179
• InChiKey: IOAWLOUDRCWTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,2-二溴丙二腈 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-furan-2-yl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的环丙烷化与铟金属介导的环丙烷的宽泛型合成

  摘要：

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39890001286

文献信息

• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。
• Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide
  作者：Mohammad Hedayati、Nader Pesyan

  DOI：10.13005/ojc/300477

  日期：2014.12.31

  Cyanogen halides are known substances for the cyanating reaction. There are a few evidences for bromination reaction too. On the other hand carbenes are known as very important substances due to their remarkable reactions. Unfortunately carbenes at room temperature are very unstable and there is not a simple method for preparation of them. In most cases the isolation is not possible. We have reported a new reliable and fast preparation method of almost stable carbenoids. The mechanism of the formation has been discussed.

  氰化卤是众所周知的用于氰化反应的物质，也有一些证据表明它们可用于溴化反应。另一方面，由于其显著的反应性，卡宾被认为是非常重要的物质。不幸的是，卡宾在室温下极不稳定，并且没有简单的方法来制备它们。在大多数情况下，它们的分离是不可能的。我们报道了一种新的可靠且快速的制备几乎稳定的卡宾类似物的方法，并讨论了其形成的机制。
• Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 20 B, # 4, p. 5
  作者：Wideqvist

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free, one-pot synthesis of pentasubstituted cyclopropanes in the presence of BrCN and EtONa by milling
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Rezaee

  DOI：10.1007/s00706-014-1180-2

  日期：2014.7

  A solvent-free, one-pot process for the preparation of pentasubstituted 3-arylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of solid sodium ethoxide by milling was achieved. The one-pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile, cyanogen bromide, and solid sodium ethoxide afforded pentasubstituted cyclopropanes in excellent yield under solvent-free conditions. The structures were characterized and confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy, and mass spectrometry. Its advantages are easy workup, mild reaction conditions, and excellent yields.
• ARAKI, SHUKI;BUTSUGAN, YASUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1286-1287
  作者：ARAKI, SHUKI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——