(S)-6-chloro-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-chromen-2-one | 1032436-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-chromen-2-one；6-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 1032436-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: KANUFHWTGGZGGM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯酚 、 ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(S)-6-chloro-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯酚和烯酸酯的钯催化串联Hactactation：香豆素的合成及其电喷雾电离质谱的机理研究

  摘要：

  在亚化学计量的Pd（p）存在下，研究了烯酸酯Z - 1a，b，E - 1a，E - 2a - d，Z -2e，2f和邻碘酚（4a - f）之间的串联Heck内酯化反应。OAc）2或PdCl 2，在有利于阳离子机理的实验条件下（条件A，B和C），生成香豆素5a - f和6a - e。在水性条件下（条件A和B）获得中等至极好的收率。使用电喷雾电离将离子直接从溶液转移到气相，并通过质谱进行结构分配，对于这种类型的反应，关键的阳离子钯中间体已成功被成功拦截并对其结构进行了首次表征。

  DOI：

  10.1021/jo1010922

文献信息

• A tandem palladium-catalyzed Heck-lactonization through the reaction of ortho-iodophenols with β-substituted acrylates: synthesis of 4,6-substituted coumarins
  作者：Talita de A. Fernandes、Rita de C.C. Carvalho、Tatiana M.D. Gonçalves、Alcides J.M. da Silva、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.037

  日期：2008.5

  Coumarins were obtained in one pot through a palladium-catalyzed Heck-lactonization reaction involving ortho-iodophenols and methyl crotonate or a Z-enoate derived from D-mannitol. These reactions were investigated under different conditions and palladium sources. In the more interesting cases, coumarins were prepared in water, using triethylamine as base and I mol % of PdCl2 as catalyst. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Tandem Heck-Lactonization from <i>o</i>-Iodophenols and Enoates: Synthesis of Coumarins and the Study of the Mechanism by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Talita de A. Fernandes、Boniek Gontijo Vaz、Marcos N. Eberlin、Alcides J. M. da Silva、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo1010922

  日期：2010.11.5

  and B). Using electrospray ionization for transferring ions directly from solution to the gas phase, and mass spectrometry for structural assignments, key cationic palladium intermediates have been successfully intercepted and structurally characterized for the first time for this type of reaction.

  在亚化学计量的Pd（p）存在下，研究了烯酸酯Z - 1a，b，E - 1a，E - 2a - d，Z -2e，2f和邻碘酚（4a - f）之间的串联Heck内酯化反应。OAc）2或PdCl 2，在有利于阳离子机理的实验条件下（条件A，B和C），生成香豆素5a - f和6a - e。在水性条件下（条件A和B）获得中等至极好的收率。使用电喷雾电离将离子直接从溶液转移到气相，并通过质谱进行结构分配，对于这种类型的反应，关键的阳离子钯中间体已成功被成功拦截并对其结构进行了首次表征。