1-(4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman | 92774-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-isochroman；6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)isochroman；1-p-nitrophenyl-6,7-dimethoxyisochroman；3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-isochromene；6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 92774-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: YFIQNPPEJKAASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 tin 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4'-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylphtalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gitto, Rosaria; Chimirri, Alba; Zappala, Maria, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐：Oxa-Pictet-Spengler 反应的高效催化剂

  摘要：

  筛选不同的金属三氟甲磺酸盐作为催化剂，通过氧杂-Pictet-Spengler 反应得到异色满。各种脂肪族或芳香族醛和-芳基乙醇的产率都很高。提出了涉及通过原位释放的三氟甲磺酸催化异色满环形成的催化机制。在之前的工作中，我们描述了在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，从 2-苯基乙醇衍生物或 2-苯基乙硫醇和不同醛合成异（硫）色满 (9)。Bi(OTf)3 的催化活性可归因于原位生成的痕量三氟甲磺酸 (10)。从环境和经济的角度来看，金属催化剂的众多优点使它们对化学合成极具吸引力。在这项研究中，我们公开了金属三氟甲磺酸盐从-芳基乙醇中提供异色满的有用性。这项工作还提供了对金属三氟甲磺酸盐在反应中的催化作用的见解。我们还研究了在不同反应物存在下的反应范围。最初，3,4-二甲氧基苯基乙醇（1 eq）和4-硝基苯甲醛（1 eq）的缩合被用作筛选七种不同金属三氟甲磺酸盐催化剂的模型反应。在催化量（0

  DOI：

  10.2174/157017810791824883

文献信息

• Oxa-Pictet–Spengler reaction in water. Synthesis of some (±)-1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.009

  日期：2010.3

  Abstract An acid catalyzed oxa-Pictet–Spengler reaction ‘on water’ leading to the synthesis of a variety of 1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans is described. The aqueous chemistry is a much cleaner, efficient, cheaper and simple method for synthesis. The scope of reactions was extended to thia-Pictet–Spengler reaction to afford the some isothiochromans.

  摘要描述了一种酸催化的“ oxa-Pictet-Spengler反应在水上”反应，该反应导致合成各种1-芳基-6,7-二甲氧基异色满。水性化学物质是一种更清洁，有效，便宜且简单的合成方法。反应范围扩大到了硫杂-皮格特-斯宾格勒反应，得到了一些异硫氰酸盐。
• Synthesis of isochromans via Fe(OTf)2-catalyzed Oxa-Pictet–Spengler cyclization
  作者：Jimei Zhou、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.028

  日期：2018.12

  Fe(OTf)2 has been found to be an efficient catalyst for the Oxa-Pictet–Spengler cyclization reaction leading to isochromans. A series of substituted isochromans were obtained with good to excellent isolated yields by coupling β-arylethanols with aldehydes or ketals under the catalysis of 1 mol% of Fe(OTf)2 at 70 °C. Using a cheap, less-toxic catalyst with water as the only byproduct, this iron-catalyzed

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。
• 1-Aryl-3,5-dihydro-4<i>H</i>-2,3-benzodiazepin-4-ones:  Novel AMPA Receptor Antagonists
  作者：Alba Chimirri、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Silvana Quartarone、Maria Zappalà,、Piero Giusti、Vincenzo Libri、Andrew Constanti、Astrid G. Chapman

  DOI：10.1021/jm960506l

  日期：1997.4.1

  chemical and biological studies of some 2,3-benzodiazepines, analogues of 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-5H-2,3-benzodiazepine (1, GYKI 52466), which have been shown to possess significant anticonvulsant activity. This paper describes the synthesis of new 1-aryl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-ones and the evaluation of their anticonvulsant effects. The observed findings extend the

  我们以前的出版物（Eur。J. Pharmacol。1995，294，411-422）报道了一些2，3-苯并二氮杂（1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-类似物）的初步化学和生物学研究。 （亚甲基二氧基）-5H-2,3-苯并二氮杂卓（1，GYKI 52466），已显示具有显着的抗惊厥活性。本文介绍了新的1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮的合成及其抗惊厥作用的评价。观察到的发现扩展了先前针对此类抗惊厥药建议的构效关系。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激以及在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。1-（4'-氨基苯基）-（38）和1-（3'-氨基苯基）-3,5-二氢-7,8-二甲氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-1--4-（39），该系列中活性最高的化合物在所有使用的测试中均被证明比1更有效。特别是，听觉刺激引起的对口气的ED50值对于衍生物38为12.6 micromol
• Heteropolyacid ionic liquid heterogeneously catalyzed synthesis of isochromans <i>via</i> oxa-Pictet–Spengler cyclization in dimethyl carbonate
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Kai Zeng、Yijin Li、Tao Yu、Yufeng Liu

  DOI：10.1039/d1ra01004b

  日期：——

  3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT), i.e., [HEMTH]H2[PMo12O40] was prepared. Oxa-Pictet–Spengler cyclization of arylethanols and aldehydes were catalyzed to afford various substituted isochromans in moderate conditions with excellent yields using dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. Furthermore, this protocol was applicable in a gram-scale reaction, and the catalyst could

  基于 Keggin 型多金属氧酸盐 (H 3 PMo 12 O 40 ) 和维生素 B1 类似物 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT)合成的可回收且高效的多相绿色催化剂)，即制备[HEMTH]H 2 [PMo 12 O 40 ]。使用碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，催化芳基乙醇和醛的 Oxa-Pictet-Spengler 环化，在中等条件下以优异的收率提供各种取代的异色烷。此外，该协议适用于克级反应，催化剂可以循环使用八次，而不会显着丧失活性。
• Gatta, Franco; Settimj, Guido, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 103 - 106
  作者：Gatta, Franco、Settimj, Guido

  DOI：——

  日期：——