ethyl (3R,4S)-4-(benzenesulfonyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 717908-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-4-(benzenesulfonyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 717908-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈S
• 分子量: 476.548
• InChiKey: PCRJFIOZNMLKBI-JMUQELJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S)-4-(benzenesulfonyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2S,3R)-3-[(S)-benzenesulfonyl(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯磺酰基碳负离子与d-甘露糖醇衍生的立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  共轭加成苄苯基磺酰基负碳离子（的2A ' - d '）从衍生enoates d - （+） -甘露糖醇（ë -或ž - 1A - C ^）用THF和THF / HMPA作为溶剂的研究。下动力学条件（-78℃），烯酸甲酯ë - 1A，B导致的混合物顺式- （- [R ，小号）和反- （小号，小号）加合物（55/45），以及顺式- （- [R ，小号）加合物是从烯醇酸酯获得的主要产物（〜90/10）Z - 1a。在热力学条件下（-78°C到室温），尽管受体中双键的几何形状也优先形成（-90/10 ）syn-（R，S）加合物。烯酸酯1C（Ë / Ž = 57/43），在α位置带有一个额外的苄基，也与负碳离子反应，2 ' ，A，B，热力学条件下，从而导致顺-adducts在良好的德（在三个控制新生成的立体成因中心）。将加合物定量转化为相应的β-γ-二取代的γ-丁内酯和α，β，γ-三取代的γ-丁内酯。这些内酯的1

  DOI：

  10.1021/jo035427d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 、 piperonyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (3R,4S)-4-(benzenesulfonyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 、 ethyl (3S,4S)-4-(benzenesulfonyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯磺酰基碳负离子与d-甘露糖醇衍生的立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  共轭加成苄苯基磺酰基负碳离子（的2A ' - d '）从衍生enoates d - （+） -甘露糖醇（ë -或ž - 1A - C ^）用THF和THF / HMPA作为溶剂的研究。下动力学条件（-78℃），烯酸甲酯ë - 1A，B导致的混合物顺式- （- [R ，小号）和反- （小号，小号）加合物（55/45），以及顺式- （- [R ，小号）加合物是从烯醇酸酯获得的主要产物（〜90/10）Z - 1a。在热力学条件下（-78°C到室温），尽管受体中双键的几何形状也优先形成（-90/10 ）syn-（R，S）加合物。烯酸酯1C（Ë / Ž = 57/43），在α位置带有一个额外的苄基，也与负碳离子反应，2 ' ，A，B，热力学条件下，从而导致顺-adducts在良好的德（在三个控制新生成的立体成因中心）。将加合物定量转化为相应的β-γ-二取代的γ-丁内酯和α，β，γ-三取代的γ-丁内酯。这些内酯的1

  DOI：

  10.1021/jo035427d

文献信息

• Stereoselective Conjugate Addition of Benzyl Phenylsulfonyl Carbanions to Enoates Derived from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：André R. G. Ferreira、Guilherme V. M. de A. Vilela、Mauro B. Amorim、Kátia P. Perry、Antônio J. R. da Silva、Ayres G. Dias、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo035427d

  日期：2004.6.1

  The conjugate addition of benzylic phenylsulfonyl carbanions (2a‘−d‘) to enoates derived from d-(+)-mannitol (E- or Z-1a−c) was studied using THF and THF/HMPA as solvent. Under kinetic conditions (−78 °C), enoate E-1a,b led to a mixture of syn-(R,S) and anti-(S,S) adducts (55/45), and syn-(R,S) adducts were the main product obtained (∼90/10) from enoate Z-1a. Under thermodynamic conditions (−78 °C

  共轭加成苄苯基磺酰基负碳离子（的2A ' - d '）从衍生enoates d - （+） -甘露糖醇（ë -或ž - 1A - C ^）用THF和THF / HMPA作为溶剂的研究。下动力学条件（-78℃），烯酸甲酯ë - 1A，B导致的混合物顺式- （- [R ，小号）和反- （小号，小号）加合物（55/45），以及顺式- （- [R ，小号）加合物是从烯醇酸酯获得的主要产物（〜90/10）Z - 1a。在热力学条件下（-78°C到室温），尽管受体中双键的几何形状也优先形成（-90/10 ）syn-（R，S）加合物。烯酸酯1C（Ë / Ž = 57/43），在α位置带有一个额外的苄基，也与负碳离子反应，2 ' ，A，B，热力学条件下，从而导致顺-adducts在良好的德（在三个控制新生成的立体成因中心）。将加合物定量转化为相应的β-γ-二取代的γ-丁内酯和α，β，γ-三取代的γ-丁内酯。这些内酯的1