5-(4-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 4120-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(p-Nitrobenzylidene)-4-oxothiazolidine-2-thione；5-(4-nitrobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(4-nitrobenzylidene)-4-thiazolidinone-2-thioxo；5-(4-nitro-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[(4-nitrophenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(4-Nitro-benzyliden)-rhodanin；2-Mercapto-5-(4-nitrobenzylidene)thiazol-4(5H)-one；5-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4120-64-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃S₂
• mdl: MFCD04969014
• 分子量: 266.301
• InChiKey: FRWNAQDBODEVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以73.9%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-1,3-thiazolo[4,5-c]isoxazole-5(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑基杂环化合物的合成，体外细胞毒性和抗菌评估。

  摘要：

  若丹宁（1）与吡唑-3（2H）-一衍生物（2a-f）缩合，得到5-取代的2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物（3a-f）。化合物（1）与2-芳基亚甲基-丙二腈（4a-d）的反应产生了意外的衍生物（5a-d）。后者化合物在不同的碱性条件下与丙二腈，盐酸羟胺和/或硫脲进行环化反应，得到稠合的噻唑衍生物（6a-d）和（8-10a-d）。将（1）与重氮化的芳族胺（11a-c）在吡啶中偶联，得到芳基hydr（12a-c）。后一种化合物与丙二腈的融合得到噻唑并哒嗪衍生物（13a-c）。通过光谱数据和元素分析阐明了新合成的化合物的结构。评价了化合物（3a-f）对MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性。此外，除了真菌，白色念珠菌和黄曲霉菌外，还对合成产物对六种标准生物（包括G +细菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，G-细菌，大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00681
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient procedure was suggested for preparing 3-acyl-5-arylmethylene-4-oxothiazolidine-2-thiones.

  DOI：

  10.1023/a:1015514217370

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of dispiropyrrolidine derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition reactions under ultrasound irradiation
  作者：Hai Liu、Yi Zou、Yu Hu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.654

  日期：2011.7

  A series of dispiropyrrolidine derivatives were synthesized via the three‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and 5‐arylidene‐1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione or 5‐arylidene‐4‐thioxo‐1,3‐thiazolidine‐2‐one in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, higher yields, and shorter reaction time. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  一系列二螺并吡咯烷衍生物是通过Isatin，肌氨酸和5-芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮或5-芳基-4-硫代-1的三组分1,3-偶极环加成反应合成的，超声波照射下乙醇中的3-噻唑烷-2-酮 该方案的优点是反应条件温和，产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis, molecular modeling, selective aldose reductase inhibition and hypoglycemic activity of novel meglitinides
  作者：Manar G. Salem、Yasmine M. Abdel Aziz、Marwa Elewa、Mohamed S. Nafie、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Said

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104909

  日期：2021.6

  In the present study, a novel generation of selective aldose reductase ALR2 inhibitors with significant hypoglycemic activities was designed and modulated based on rhodanine scaffold joined to an acetamide linker in between two lipophilic moieties. The synthesis of the novel compounds was accomplished throughout simple chemical pathways. Molecular docking was performed on B-cell membrane protein SUR1

  在本研究中，设计并调节了具有显着降血糖活性的新一代选择性醛糖还原酶 ALR2 抑制剂，其基础是在两个亲脂性部分之间连接到乙酰胺接头的罗丹宁支架。新化合物的合成是通过简单的化学途径完成的。在B细胞膜蛋白 SUR1、醛还原酶 ALR1 和醛糖还原酶 ALR2 活性位点上进行分子对接。化合物10B、11B、12B、15C、16C、26F和27F显示出最高的降血糖活性，血糖水平分别降低了 80.7、85.2、87、82.3、83.5、81.4 和 85.3%。它们比标准降血糖药瑞格列奈更有效，血糖水平降低 65.4%。IC 50 0.29 和 0.35 µM 的化合物12B和15C比 IC 50 0.40 µM的标准 ALR2 抑制剂依帕司他更有效。它们对 ALR2 的选择性分别超过 ALR1 134 和 116 倍。分子对接研究与体外和体内结果相匹配，以阐明化合物12B和15C的双重活性 作为 ALR2
• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。
• A solvent-free protocol for the green synthesis of arylalkylidene rhodanines in a task-specific ionic liquid
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Mohammad M. Khodaei、Ali Eshghi

  DOI：10.1139/v10-011

  日期：2010.6

  2-Hydroxyethylammonium formate acts as a task-specific ionic liquid (TSIL) for the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds with rhodanine to afford arylalkylidene rhodanines under solvent-free conditions and in good-to-excellent yields. Additionally, compared with those in organic solvents, the yields obtained in the presence of our ionic liquid (IL) were significantly increased. The detailed mechanism of the catalytic effect of TSIL is also reported for the first time.

  2-Hydroxyethylammonium formate 作为一种任务特异性离子液体 (TSIL)，可用于羰基化合物与罗丹宁的 Knoevenagel 缩合反应，从而在无溶剂条件下获得芳基亚烷基罗丹宁，而且收率极高。此外，与有机溶剂相比，在我们的离子液体（IL）存在下获得的产率显著提高。本研究还首次报道了 TSIL 催化作用的详细机理。
• Facile and Convenient Synthesis of 5-Arylalkylidenerhodanines by Electrocatalytic Crossed Aldol Condensation
  作者：Hojat Veisi、Zahra Vafajoo、Behrooz Maleki、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1080/10426507.2012.717134

  日期：2013.6.1

  Abstract An electrochemically induced catalytic crossed Aldol condensation of one equivalent of rhodanine with various aromatic aldehydes and ketones in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte results in the formation of the corresponding 5-arylalkylidenerhodanines in 80–96% yield with reactions in 40 min. Supplemental materials are available for this article

  摘要 在溴化钠作为电解质存在的情况下，一当量的罗丹宁与各种芳香醛和酮在乙醇中的电化学诱导催化交叉羟醛缩合反应以 80-96% 的产率形成相应的 5-芳基亚烷基若丹宁。在 40 分钟内反应。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要