diethyl 4-(4-nitrophenyl)isoxazole-3,5-dicarboxylate | 1253696-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-nitrophenyl)isoxazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1253696-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₇
• 分子量: 334.285
• InChiKey: JJOUZDXZFNNYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到diethyl 4-(4-nitrophenyl)isoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基肉桂酸乙酯在高度官能化异恶唑的合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种从容易获得的起始α-硝基肉桂酸乙酯合成高度官能化异恶唑的有效方法。α-硝基肉桂酸乙酯可与 α-硝基羰基化合物顺利反应，以良好的收率生成异恶唑。吡啶鎓叶立德与 α-硝基肉桂酸乙酯的迈克尔加成也可以有效地产生这些异恶唑。这些吡啶鎓盐可以由相应的烷基溴就地生成。还开发了一锅多组分工艺。异恶唑可以直接从容易获得的芳香醛、硝基乙酸乙酯和吡啶盐中生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000401

文献信息

• Divergent synthesis of polysubstituted isoxazoles, isoxazoline N-oxides, and dihydroisoxazoles by a one-pot cascade reaction
  作者：Abdul Rouf、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.005

  日期：2017.1

  efficient one-pot synthesis of a new class of 3,4,5-trisubstituted isoxazoline N-oxides/isoxazoles and dihydroisoxazoles is developed by a green approach from aromatic and aliphatic aldehydes by controlling the reaction conditions. Aldehydes were reacted with ethyl nitroacetate in the presence of DABCO as a catalyst under ultrasonication. In aromatic aldehydes, isoxazoline N-oxides were obtained exclusively

  通过绿色方法通过控制反应条件，从芳族和脂肪族醛中开发了一种新型的3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物/异恶唑和二氢异恶唑的高效一锅合成方法。在作为催化剂的DABCO存在下，在超声作用下使醛与硝基乙酸乙酯反应。在芳族醛中，仅在40°C下进行反应时才获得异恶唑啉N-氧化物，但将温度升至80°C则选择性地形成了异恶唑。另一方面，脂肪醛产生异恶唑啉N的混合物-氧化物和二氢异恶唑，其中它们的比例取决于醛上脂族链的体积。这是合成脂肪族4-取代-3,5-双（乙氧基羰基）-异恶唑啉N-氧化物和4-取代-3,5-双（乙氧基羰基）-二氢异恶唑的第一种方法，其收率良好或极好。