4,4'-Dinitrobenzilic Acid | 62058-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Dinitrobenzilic Acid
• 英文别名: 4,4'-Dinitro-benzilsaeure；4.4'-Dinitro-benzilsaeure；2-Hydroxy-2,2-bis(4-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 62058-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₇
• 分子量: 318.243
• InChiKey: AMFVTWSQMNFHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dinitrobenzilic Acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4,4'-diamino-benzilic acid ; dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  339.苯甲酸和芴羧酸的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002360
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 氧气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到4,4'-Dinitrobenzilic Acid
  参考文献：
  名称：

  离子液体/氢氧化钾催化的无溶剂微波催化一锅合成芳基乙二酸

  摘要：

  与KOH结合的离子液体可在无溶剂条件下使用常规加热以及微波辐射，以合理的高收率从芳族醛中高效高效地一锅合成绿色的α，α-二芳基乙醇酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.020

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED BENZILIC ACID FROM SUBSTITUTED BENZILS
  申请人：MESHRAM Harshadas Mitaram

  公开号：US20100249451A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The classical process for the rearrangement of substituted benzil to benzilic acid is performed in the presence of sodium or potassium hydroxide as a base using ethanol-ether as a medium. The reaction requires reflux temperature for complete conversion. However, these bases containing metallic ions and generate metallic containing effluent waste which may require additional expenditure for treatment. Moreover, because of corrosive nature of base, and use of flammable solvent, the safety measures are needed during large scale production. Another method also reported for benzilic acid rearrangement at 380° C. which is practically not feasible. The present invention describes the use of quaternary ammonium hydroxides as a base for the rearrangement of the substituted benzils to benzilc acids. It also avoids the use of solvent and reaction can be carried out at relatively lower temperatures. Because of the solvent free reaction condition it reduces the mass/volume of reaction mixture.

  将取代苯并二酮重排生成苯并甲酸的经典过程是在存在钠或钾氢氧化物作为碱的情况下，使用乙醇-醚作为介质进行的。该反应需要回流温度才能完全转化。然而，这些含有金属离子的碱会产生含金属废水，可能需要额外的费用进行处理。此外，由于碱的腐蚀性质和易燃溶剂的使用，在大规模生产过程中需要采取安全措施。另一种方法报告了在380°C下进行苯并甲酸重排，但实际上是不可行的。本发明描述了使用季铵氢氧化物作为取代苯并二酮重排生成苯并甲酸的碱。它还避免了溶剂的使用，反应可以在相对较低的温度下进行。由于无溶剂的反应条件，它减少了反应混合物的质量/体积。
• Kore, A. R.; Sagar, A. D.; Salunkhe, M. M., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 3, p. 373 - 382
  作者：Kore, A. R.、Sagar, A. D.、Salunkhe, M. M.

  DOI：——

  日期：——