4,4-dimethyl-2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one | 642442-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-[Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 642442-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BHNNTJKJJFNUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 对硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到4,4-dimethyl-2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluating the Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones Using Surfactants in Water

  摘要：

  带有环烯酮共轭结构的部分，在水中能顺畅地与多种醛（即Baylis-Hillman反应）发生反应，条件是表面活性剂的浓度需超过其临界胶束浓度（CMC）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921890

文献信息

• Remarkable Rate Acceleration of Imidazole-Promoted Baylis−Hillman Reaction Involving Cyclic Enones in Basic Water Solution
  作者：Sanzhong Luo、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo035345p

  日期：2004.1.1

  The Baylis−Hillman reaction of cyclic enones was greatly accelerated in basic water solution with imidazoles as catalysts, which resulted in short reaction time, high yields, and expanding substrate scopes. Bicarbonate solution was shown to be the optimal reaction medium for the reaction in this study. The apparent “enhanced basicity” of imidazoles accounted for the rate increase in alkaline solution

  以咪唑为催化剂在碱性水溶液中，环状烯酮的Baylis-Hillman反应大大加快，这导致反应时间短，产率高和扩大了底物范围。在该研究中，碳酸氢盐溶液被证明是反应的最佳反应介质。咪唑的明显“增强的碱度”解释了碱性溶液的速率增加。
• A Highly Active and Selective Catalyst System for the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Jingsong You、Juhua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1002/anie.200352233

  日期：2003.10.27
• The azoles: effective catalysts for Baylis–Hillman reaction in basic water solution
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.136

  日期：2004.6

  The azoles, which were inactive in neutral aqueous media, could be activated in alkaline solution and effectively catalyze the Baylis-Hillman reaction involving cyclic enones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluating the Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones Using Surfactants in Water
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle、Brett Schwartz、Ian Gentle

  DOI：10.1055/s-2005-921890

  日期：——

  Conjugated cyclic enones react smoothly in water with a variety of aldehydes (Baylis-Hillman reaction) in the presence of surfactants above their critical micelle concentrations (CMC).

  带有环烯酮共轭结构的部分，在水中能顺畅地与多种醛（即Baylis-Hillman反应）发生反应，条件是表面活性剂的浓度需超过其临界胶束浓度（CMC）。