3-methyl-4-(4-nitrophenyl)imidazo[1,5-a]quinoxaline | 1360546-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-nitrophenyl)imidazo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 1360546-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 304.308
• InChiKey: PMPHJRREBVGRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 T406石油添加剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 3-methyl-4-(4-nitrophenyl)imidazo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of 4,5-dihydroimidazo- and imidazo[1,5-a]quinoxalines via modified Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  An efficient tandem approach for the selective synthesis of 4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxalines 6a-g and imidazo[1,5-a]quinoxalines 7a-h by the reaction of 2-imidazolyl anilines 4a-c with aryl aldehydes 5a-k under mild reaction conditions is described. Introduction of electron releasing alkyl groups in substrates 4a-b was found to be instrumental for the success of the reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.052

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。