2-(4-nitrobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 49545-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(p-Nitrobenzyliden)-1-tetralon；2-(4-Nitrobenzylidene)-1-tetralone；2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 49545-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WEBULUVFDZSBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 iron(II) trifluoroacetate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到3'-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉激发的铁催化剂，用于缺电子烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00018
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 ash of pomegranate peels 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(4-nitrobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  石榴皮灰（APP）：一种生物废物多相催化剂，用于可持续合成α，α'-双（取代苄基）环烷酮和2-芳基-1-丁酮

  摘要：

  摘要 以石榴皮（APP）的灰分为催化剂，由水中的各种取代的醛和环烷酮可高效制备α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。通过简单的热处理将石榴果皮干燥即可从生物废料中获得APP催化剂，并通过FT-IR，XRD，XRF，EDX，SEM，DSC-TGA和BET技术证实了其活性相的形成。分析表明，本发明的催化剂具有促进所需产物合成的碱性位点。我们协议的主要吸引力是利用高度丰富的生物废物衍生催化剂，并在最短的反应时间内获得良好至优异的产率。通过在低温下将等摩尔量的芳族醛和1-四氢萘酮缩合，该绿色方案进一步扩展为结构上多样化的2-亚芳基-1-四氢萘酮。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04160-5

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Synthesis, characterization and spectroscopic behavior of novel 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile dyes
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Saad H. Al-Thaqafy、Hassan M. Faidallah、Samy A. El-Daly

  DOI：10.1016/j.saa.2014.05.013

  日期：2014.12

  Two synthetic pathways were adopted to synthesize the target 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles. Structure of the synthesized compounds has been characterized based on FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analyses. UV-Vis and fluorescence spectroscopy measurements provided that all compounds are good absorbent and fluorescent. Fluorescence polarity study demonstrated that these compounds were sensitive to the polarity of the microenvironment provided by different solvents. In addition, spectroscopic and physicochemical parameters, including singlet absorption, extinction coefficient, Stokes shift, oscillator strength and dipole moment were investigated in order to explore the analytical potential of synthesized compounds. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rao, C. Janakiram; Reddy, K. Malla; Murthy, A. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 282 - 284
  作者：Rao, C. Janakiram、Reddy, K. Malla、Murthy, A. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement studies on 1-tetralylidenecyanothioacetamide: A different novel synthetic routes to strong fluorescent phenanthridine and phenanthrene analogues
  作者：Galal E.H. Elgemeie、Nahed M. Fathy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00063-e

  日期：1995.3

  A novel synthesis of strong fluorescent phenanthridine and phenanthrene analogues utilizing arylmethylenecyanothioacetamides and 1-tetralylidenemalononitrile or 1-tetralylidenecyanothioacetamide and arylmethylenemalononitriles as starting components is described.
• Bloxham, Jason; Dell, Colin P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3055 - 3060
  作者：Bloxham, Jason、Dell, Colin P.

  DOI：——

  日期：——