1-benzhydrylazetidin-3-yl 3-oxobutanoate | 95445-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydrylazetidin-3-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 1-benzhydrylaztidin-3-yl acetoacetate；1-benzhydryl-3-azetidinyl acetoacetate；(1-benzhydrylazetidin-3-yl) 3-oxobutanoate
• CAS: 95445-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: JQBPBPDMDYKHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydrylazetidin-3-yl 3-oxobutanoate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(benzhydrylazetidin-3-yl) crotonate
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。二。在3-和/或5-位具有N，N-二烷基氨基烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.797
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzhydrylazetidin-3-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Hybrid 4H-Pyran-lipoic and 4H-Pyran-azetidine Derivatives

  摘要：

  在这项研究中，采用分子杂交策略设计和合成了两个新型系列的混合化合物：4H-吡喃-硫辛酸和4H-吡喃-氮杂环丙烷，利用氢氧化铵，并涉及醛、马来酸二腈和β-酮酸酯衍生物的参与，以获得产率良好的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591730

文献信息

• Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04772596A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  2-(Amino or methyl)-6-(methyl or amino)-4-(substituted phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters have a specific class of heterocyclic groups as thealcohol moiety. These compounds have a variety of valuable activities, including antihypertensive and Ca.sup.++ -blocking activities, leading to their use for the treatment of circulatory and coronary disorders. They may be prepared by condensation of appropriate substituted benzylideneacetoacetic acid esters with appropriate amidinoacetic acid esters.

  2-(氨基或甲基)-6-(甲基或氨基)-4-(取代苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯具有一种特定的杂环基团作为醇基。这些化合物具有多种有价值的活性，包括抗高血压和Ca.sup.++ -阻滞活性，因此可用于治疗循环和冠状动脉疾病。它们可以通过适当的取代苯甲醛基乙酮酸酯与适当的氨基乙酸酯缩合而制备。
• US4772596A
  申请人：——

  公开号：US4772596A

  公开（公告）日：1988-09-20
• Novel 2-Amino-1,4-dihydropyridine Calcium Antagonists. II. Synthesis and Antihypertensive Effects of 2-Amino-1,4-dihydropyridine Derivatives Having N,N-Dialkylaminoalkoxycarbonyl Groups at 3- and/or 5-Position.
  作者：Takashi KOBAYASHI、Teruhiko INOUE、Shigeyoshi NISHINO、Yoshimi FUJIHARA、Kiyoshi OIZUMI、Tomio KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.797

  日期：——

  potency than those with acyclic amino moieties. Chemical modification studies indicated that the two ester side-chains of 1,4-dihydropyridine at the 3- and 5-position might function in a different manner in relation to the antihypertensive activities. 3-(1-Benzhydrylazetidinited potent and long-lasting antihypertensive effects with gradual onset of action, and is a promising candidate as an antihypertensive

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。
• Synthesis of Novel Hybrid 4H-Pyran-lipoic and 4H-Pyran-azetidine Derivatives
  作者：Miguel Vázquez、Fernando Hernández-Borja、Leticia Contreras、Julio López、Yolanda Alcaraz、David Cruz、Samuel Estrada-Soto、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1591730

  日期：2018.3

  In this study, a molecular hybridization strategy was used to design and synthesize two novel series of hybrid compounds: 4H-pyran-lipoic and 4H-pyran-azetidine, employing ammonium hydroxide and involving the participation of aldehydes, malononitrile, and compounds derived from β-ketoesters to obtain the products with good yields.

  在这项研究中，采用分子杂交策略设计和合成了两个新型系列的混合化合物：4H-吡喃-硫辛酸和4H-吡喃-氮杂环丙烷，利用氢氧化铵，并涉及醛、马来酸二腈和β-酮酸酯衍生物的参与，以获得产率良好的产物。