2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane | 19769-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane
• 英文别名: 3,3-diphenyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile；3,3-Diphenyloxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 19769-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: KLDFOPSHZPPKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 2-cyano-3,3-diphenyl-oxiranecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Hydrolysis of Acyliminotriphenylarsoranes; A New, Mild Method for the Hydrolysis of Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29346
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯甲基亚基丙二腈 在 aluminum oxide sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28104

文献信息

• The reactions of platinum(O) and palladium(O) tertiary phosphine complexes with phenyl dicyanooxiranes
  作者：Robert B. Osborne、James A. Ibers

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89217-7

  日期：1982.7

  The phenyldicyanooxiranes, trans-2,3-dicyano-2,3-diphenyloxirane, 2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane, and 2,2-dicyano-3-phenyloxirane, are cleaved by platinum(O) tertiary phosphine complexes to afford zerovalent metal—olefin complexes and phosphine oxides. The π-olefin products were characterized by 1H and 31P 1H NMR spectroscopy and by an X-ray structure determination of Pt[trans-Ph(CN)CC(CN)Ph](PPh3)2·CH3OH

  苯基二氰基氧杂环戊烷，反式-2,3-二氰基-2,3-二苯基环氧乙烷，2,2-二氰基-3,3-二苯基环氧乙烷和2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷被铂（O）叔膦配合物裂解。得到零价的金属-烯烃配合物和氧化膦。通过1 H和31 P 1 H NMR光谱以及通过Pt [反式-Ph（CN）CC（CN）Ph]（PPh 3）2 ·CH 3 OH的X射线结构测定来表征π-烯烃产物。环的脱氧继续保留最终的二碳烯烃片段中的构型。π复数Pt [Ph 2 CC（CN）2 ]（PPh 3）2是可分离的，但是烯烃在替代配体的存在下解离。尽管可以分离出Pd [Ph（H）CC（CN）2 ]（PPh 3）2，但是不能分离出具有Ph 2 CC（CN）2的类似络合物。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives
  作者：Claudie Florac、Philippe Le Grel、Michèle Baudy-Floc'h、Albert Robert

  DOI：10.1055/s-1991-26562

  日期：——

  2-Substituted oxirane-1,1-dicarbonitriles react with water, alcohols or phenol to give 2-substituted 2-hydroxyacetic acids, alkyl 2-alkoxyacetates and phenyl 2-phenoxyacetates, respectively. Reaction of 2-substituted oxirane-1,1-dicarbonitrile with thiophenol and a nucleophile, typically water ethanol or urea, gave 2-(phenylthio)acetic acids, ethyl 2-(phenylthio)acetates and N-aminocarbonyl-2-(phenylthio)acetamides.

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。
• Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite
  作者：André Foucaud、Médard Bakouetila

  DOI：10.1055/s-1987-28104

  日期：——

  Alkenes gem-substituted by two electron-withdrawing substituents, dispersed on alumina or montmorillonite, are conveniently epoxided by sodium hypochlorite. A mixture of aldehyde and methylcyanoacetate or malononitrile, treated with alumina and sodium hypochlorite gives the corresponding epoxide in good yield.

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。
• Reactions des n-phtalimidyl et n-succinimidyl iminophosphoranes avec les composes a triple liaison; acetyleniques actives et α-halonitriles
  作者：Pierre Merot、Claude Gadreau、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98962-8

  日期：1981.1

  acetylenic compounds 5 yield phosphoranes that spontaneously gives ring closure with one of the imidyl carbonyl groups. If this imidyl substituent is an unsymmetrically substituted succinimide, the carbonyl group with less steric hindrance undergoes cyclization. Phthalimidyliminophosphoranes react with some α-halonitriles (i) on the positive halogen if the nitrile group is sterically hindered (halonitriles

  N-亚氨基亚氨基正膦酸酯1和2与亲电炔属化合物5产生磷烷，其自发地与亚氨基羰基之一闭环。如果该酰亚胺基取代基是不对称取代的琥珀酰亚胺，则具有较小空间位阻的羰基会被环化。如果腈基在空间上受阻（邻腈8a和8b），邻苯二甲亚胺基次膦酸酯类会与正卤素上的一些α-卤代腈（i）反应；（ii）具有13的腈基，其产生对酰亚胺基取代基的羰基没有作用的亚氨基磷烷14。
• Simple selective reduction by sodium borohydride of an ester or a cyano group of α-cyano epoxides
  作者：Jacques Mauger、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39860000395

  日期：——

  Sodium borohydride reduced the ester group of epoxide (1) or one cyano group of (2) selectively within 5 min to give new hydroxy- or amino-functionalized epoxides.

  硼氢化钠在5分钟内选择性还原环氧化物（1）的酯基或（2）的一个氰基，得到新的羟基或氨基官能化的环氧化物。