benzoic acid 3-bromo-5-formyl-4-hydroxyphenyl ester | 147067-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: benzoic acid 3-bromo-5-formyl-4-hydroxyphenyl ester
• 英文别名: (3-Bromo-5-formyl-4-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 147067-66-1
• 化学式: C₁₄H₉BrO₄
• 分子量: 321.127
• InChiKey: VXGQYRSELUJIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 3-bromo-5-formyl-4-hydroxyphenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-[(2Z)-2-[2-[3-(2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-yl)-2,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethylidene]hex-5-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of floresolide B and Δ6,7-Z-floresolide B

  摘要：

  通过基于烯烃复分解的策略，已经实现了细胞毒素海洋天然产物floresolide B（1）及其Δ6,7-Z异构体（2）的全合成。

  DOI：

  10.1039/b517385j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzoic acid 3-bromo-5-formyl-4-hydroxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of floresolide B and Δ6,7-Z-floresolide B

  摘要：

  通过基于烯烃复分解的策略，已经实现了细胞毒素海洋天然产物floresolide B（1）及其Δ6,7-Z异构体（2）的全合成。

  DOI：

  10.1039/b517385j

文献信息

• Synthesis of Functionalized Aromatic Oligomers from a Versatile Diphenylmethane Template
  作者：J. G. Bruno、M. N. Chang、Y. M. Choi-Sledeski、D. M. Green、D. G. McGarry、J. R. Regan、F. A. Volz

  DOI：10.1021/jo970596h

  日期：1997.7.1

  An efficient synthesis of the functionalized diphenylmethane system 1 is described. Selective unmasking of the latent phenol groups on 1 allowed the introduction of various appendages onto the diphenylmethane scaffold via simple alkylation, Mitsunobu etherification, and transition-metal-mediated C-C bond formation. Conversion of 1 to iodide 18 and benzylic zinc reagent 28 followed by palladium(0)-mediated coupling of these derivatives provided homologue 29. Repetitive application of this homologation protocol was used to prepare oligomers of chain length up to 16. Several examples of functional group manipulations on these higher order oligomers are presented. Diphenylmethane 1 was also employed as a key building block in the synthesis of the elastase inhibitor 67. The potential application of extended aromatic oligomers to the field of drug discovery is discussed.
• AROMATIC OLIGOMERIC COMPOUNDS USEFUL AS MIMICS OF BIOACTIVE MACROMOLECULES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0585371A1

  公开（公告）日：1994-03-09
• EP0585371A4
  申请人：——

  公开号：EP0585371A4

  公开（公告）日：1994-07-13
• [EN] AROMATIC OLIGOMERIC COMPOUNDS USEFUL AS MIMICS OF BIOACTIVE MACROMOLECULES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992020350A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) This invention relates to aromatic oligomeric compounds useful in the treatment of cardiovascular, bone metabolic, hypolipidaemic, neuronal, gastrointestinal and elastase-mediated connective tissue degradation disorders and disorders which may be treated by agents effective in binding DNA, or abnormal smooth muscle cell proliferation, to processes for preparation of such oligomeric compounds, to pharmaceutical compositions including such oligomeric compounds, and their use in the treatment of such disorders.(FR) L'invention concerne des composés oligomères aromatiques utiles dans le traitement de troubles cardio-vasculaires, métaboliques osseux, hypolipidémiques, neuronaux, gastrointestinaux et de dégradation des tissus connectifs induite par élastase ainsi que des troubles qui peuvent être traités par des agents efficaces dans la liaison d'ADN, ou une prolifération anormale des cellules des muscles lisses, l'invention concernant également des procédés de préparation de ces composés oligomères, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés oligomères ainsi que leur utilisation dans le traitement de tels troubles.
• Total synthesis of floresolide B and Δ6,7-Z-floresolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Hao Xu

  DOI：10.1039/b517385j

  日期：——

  The total syntheses of the cytotoxin marine natural product floresolide B (1) and its Δ6,7-Z isomer (2) have been achieved through an olefin metathesis-based strategy.

  通过基于烯烃复分解的策略，已经实现了细胞毒素海洋天然产物floresolide B（1）及其Δ6,7-Z异构体（2）的全合成。