(-)-(S)-5-formyloxymethyloxol-3-en-2one | 85846-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(S)-5-formyloxymethyloxol-3-en-2one
• 英文别名: formil butenolide；[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl formate
• CAS: 85846-84-0
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: PZHZBDUJWWRCIE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5-formyloxymethyloxol-3-en-2one 在 Amberlyst-15 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-containing zeolites as efficient catalysts for the transformation of highly valuable chiral biomass-derived products

  摘要：

  含金属的沸石，尤其是 Sn-Beta，是一种非常高效的异相催化剂，可用于选择性氧化被视为生产高价值化学品的平台化学品的左旋葡烯酮，以 H2O2 为氧化剂合成光学纯的γ-内酯 (S)-γ-羟甲基-α,β-丁烯内酯 (HBO)。使用 Sn-Beta 作为催化剂，在 "一锅式 "级联反应中，(S)-γ-羟甲基-α,β-丁烯内酯的产量可达 75%。当 Sn-Beta 与 Amberlyst-15 等酸性树脂结合使用时，"两步法 "工艺的产率可达 90%。

  DOI：

  10.1039/c3gc40267c
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 硫酸 4 A molecular sieve 作用下， 220.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (-)-(S)-5-formyloxymethyloxol-3-en-2one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of key intermediates (S)-γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide and (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone via lipase-mediated Baeyer–Villiger oxidation of levoglucosenone
  作者：A. L. Flourat、A. A. M. Peru、A. R. S. Teixeira、F. Brunissen、F. Allais

  DOI：10.1039/c4gc01231c

  日期：——

  Baeyer–Villiger oxidation of levoglucosenone with CAL-B and solid buffers provided valuable lactones in high yields in only 2 hours while allowing enzyme recyclability.

  使用CAL-B和固体缓冲剂对左旋葡萄糖酮进行Baeyer–Villiger氧化反应，仅需2小时即可高产率地得到有价值的内酯，同时实现酶的可循环利用。
• Organic solvent- and catalyst-free Baeyer–Villiger oxidation of levoglucosenone and dihydrolevoglucosenone (Cyrene®): a sustainable route to (<i>S</i>)-γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide and (<i>S</i>)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  作者：Guillaume Bonneau、Aurélien A. M. Peru、Amandine L. Flourat、Florent Allais

  DOI：10.1039/c8gc00553b

  日期：——

  A straightforward and sustainable route to (S)-γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide (HBO) and (S)-γ-hydroxymethyl-α,β-butyrolactone (2H-HBO), two valuable chemical platforms for the synthesis of fine chemicals such as drugs, pheromones, flavors and fragrances, has been optimized using renewable cellulose-based levoglucosenone (LGO) and Cyrene® as starting materials and aqueous H2O2 as both a solvent and

  通往（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯（HBO）和（S）-γ-羟甲基-α，β-丁内酯（2H-HBO）的直接，可持续的途径精细化学品（例如药物，信息素，香料和香精）已使用可再生的纤维素基左旋葡萄糖醛酮（LGO）和Cyrene®作为起始原料，并使用H 2 O 2水溶液作为溶剂和氧化剂进行了优化。与短程蒸馏相结合，此程序可提供对映纯HBO和2H-HBO，千千克级的收率高达72％。
• A Method for Easy Preparation of Optically Pure (S)-5-Hydroxy-2-penten-4-olide and (S)-5-Hydroxypentan-4-olide
  作者：Koshi Koseki、Takashi Ebata、Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh

  DOI：10.3987/com-89-5300

  日期：——
• METHOD FOR TRANSFORMING LEVOGLUCOSENONE INTO 4-HYDROXYMETHYN BUTYROLACTONE OR 4-HYDROXYMETHYL BUTENOLIDE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE

  公开号：US20170152536A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The disclosure relates to a method for transforming levoglucosenone into 4-hydroxymethyl butyrolactone or 4-hydroxymethyl butenolide, comprising a step involving the oxidation of the levoglucosenone, or dihydrolevoglucosenone obtained by hydrogenation of levoglucosenone, by bringing a solution of levoglucosenone or dihydrolevoglucosenone in a solvent into contact with a lipase in the presence of an oxidizing agent and an acyl donor compound. The oxidation step is followed by a step involving the hydrolysis of the reaction mixture obtained and, if necessary, a step involving the hydrogenation of the compound obtained at the end of the hydrolysis step.
• [EN] METHOD FOR TRANSFORMING LEVOGLUCOSENONE INTO 4-HYDROXYMETHYL BUTYROLACTONE OR 4-HYDROXYMETHYL BUTENOLIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRANSFORMATION DE LÉVOGLUCOSÉNONE EN 4-HYDROXYMÉTHYLBUTYROLACTONE OU 4-HYDROXYMÉTHYLBUTÉNOLIDE
  申请人：AGRONOMIQUE INST NAT RECH

  公开号：WO2015165957A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  L'invention concerne un procédé de transformation de la lévoglucosénone en 4-hydroxyméthylbutyrolactone ou en 4- hydroxyméthylbuténolide, comprenant une étape d'oxydation de la lévoglucosénone, ou de dihydrolévoglucosénone obtenue par hydrogénation de lévoglucosénone, par mise en contact d'une solution de lévoglucosénone ou de dihydrolévoglucosénone dans un solvant, avec une lipase en présence d'un agent oxydant et d'un composé donneur d'acyle. Cette étape d'oxydation est suivie d'une étape d'hydrolyse du mélange réactionnel obtenu, ainsi que, le cas échéant, d'une étape d'hydrogénation du composé obtenu à l'issue de cette étape d'hydrolyse.