1-(3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine | 1456784-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3-Methyl-1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• CAS: 1456784-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: QKVHWLNVNMEJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-己酮 、 苯乙炔 在 copper(I)-doped USY-zeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.25h， 以54%的产率得到1-(3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂 CuI-沸石催化下通过 KA2 型偶联反应合成 α-叔炔丙胺

  摘要：

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01893

文献信息

• CuBr for KA2 reaction: en route to propargylic amines bearing a quaternary carbon center
  作者：Xinjun Tang、Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc45301d

  日期：——

  A highly efficient CuBr-catalyzed coupling of ketones, amines and alkynes (KA2) forming propargylic amines bearing a quaternary carbon center with the broadest scope so far has been developed.

  一种高效的CuBr催化酮、胺和炔烃（KA2）耦合反应已经开发出来，该反应能够形成带有四级碳中心的炔丙基胺，其适用范围是目前为止最广泛的。
• α-Tertiary Propargylamine Synthesis <i>via</i> KA²-Type Coupling Reactions under Solvent-Free Cu^I-Zeolite Catalysis
  作者：Fabian Schlimpen、Clotilde Plaçais、Eliot Starck、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01893

  日期：2021.12.3

  The potential of copper(I)-zeolite catalysis was evaluated in the three-component KA2-coupling mediated synthesis of α-tertiary propargylamines. Our archetypal copper(I)-doped zeolite CuI-USY proved to be efficient under ligand- and solvent-free conditions at 80 °C. Usable up to four times, this catalytic material enables the coupling of diverse ketones, alkynes, and amines with a broad functional

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。