(S)-2-hexylamine hydrochloride | 177859-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-hexylamine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-hexan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 177859-44-8
• 化学式: C₆H₁₅N*ClH
• 分子量: 137.653
• InChiKey: YGEGVJUBNYLFHR-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hexylamine hydrochloride 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(+)-3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-(1-methylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性N-烷基氨基甲酸酯的开发作为有效和选择性H3-受体拮抗剂的新线索：合成，毛细管电泳以及体外和口服体内活性。

  摘要：

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg

  DOI：

  10.1021/jm9804376
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase from Silicibacter pomeroyi 、 异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-hexylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  开发原位产物结晶（ISPC）概念以改变所选胺转氨酶催化反应的反应平衡

  摘要：

  为了克服转氨酶催化反应的不利平衡，已经开发了一种新颖的原位产物结晶方法。将特定的羧酸添加到水性反应混合物中，与目标产物胺形成几乎不溶的盐，这会将反应推向产物侧，并简化了下游工艺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800323

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines
  作者：Alexander L. Reznichenko、Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201004570

  日期：2010.11.15

  A hard nut to crack: The asymmetric intermolecular Markovnikov addition of simple amines to unactivated alkenes can be achieved utilizing binaphtholate rare‐earth‐metal catalysts with up to 61 % ee and 73 % de in the case where R2 contains a stereogenic center.

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。
• Synthesis of Enantiopure Primary Amines by Stereoselective Ring Opening of Chiral Octahydro-1,3-benzoxazines by Grignard and Organoaluminum Reagents
  作者：Celia Andrés、Javier Nieto、Rafael Pedrosa、Nieves Villamañán

  DOI：10.1021/jo960047w

  日期：1996.1.1

  Chiral 1,3-perhydrobenzoxazines 1, 2, and 9-14, prepared by condensation of 8-(benzylamino)menthol with different aldehydes, react with alkylmagnesium bromides and trimethylaluminum leading to the open amino alcohols 3a-d, 4a-d, and 15-20 in excellent chemical yields and good to excellent diastereomeric excess. The sequential elimination of the menthol appendage by heating with P(2)O(5) and the benzyl

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Either Diastereomer of <i>tert</i>-Butanesulfinyl-protected Amines from Ketones
  作者：Jessica Tanuwidjaja、Hillary M. Peltier、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo0616512

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. Condensation of aryl alkyl and dialkyl ketones with tert-butanesulfinamide followed by in situ reduction with the appropriate reagent provides either diastereomer of the sulfinamide products in good yields and with diastereomeric ratios of up to 99:1.
• Histamine H3 and H4 receptor affinity of branched 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-alkylcarbamates
  作者：Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Xavier Ligneau、Tim Kottke、Lilia Weizel、Roland Seifert、Walter Schunack、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.005

  日期：2009.12

  A series of imidazole-containing (non-)chiral carbamates were tested at human histamine H-3 receptor (H3R). All compounds displayed K-i values below 100 nM. A trend for a stereoselectivity at human H3R was observed for the chiral alpha-branched ligands. Selected compounds were also tested at human histamine H-4 receptor and showed moderate to weak affinities (118-1460 nM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RESOLUTION OF CHIRAL ALIPHATIC AND ARYLALKYL AMINES USING IMMOBILIZED<i>CANDIDA ANTARCTICA</i>LIPASE AND ISOLATION OF THEIR R- AND S-ENANTIOMERS
  作者：Bruce A. Davis、David A. Durden

  DOI：10.1081/scc-100000584

  日期：2001.1

  The resolution of chiral aliphatic and arylalkyl amines in high enantiomeric excess (up to 97.5% ee for the R-enantiomers and up to 99.9% ee for the S-enantiomers) and good yield (50-80%) using immobilized Candida antarctica lipase and ethyl acetate as acyl donor has been demonstrated. A second resolution on the R-amine increased the enantiomeric excess to more than 99.5% (up to 99.9%).