1-Methyl-5-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formyl)-D-erythropentofuranose | 146604-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methyl-5-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formyl)-D-erythropentofuranose
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 146604-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: HVGGQXKHAJUUJH-QOCBGMSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formyl)-D-erythropentofuranose 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 tert-butyl-{5-methoxy-3-[1-(4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-yl)-vinyl]-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 硝酸铵 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丁基氢化铝 、 二苯二氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Methyl-5-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formyl)-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。