Ethyl p-nitrophenyl benzenethiophosphonate, (+)- | 65580-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl p-nitrophenyl benzenethiophosphonate, (+)-
• 英文别名: ethoxy-(4-nitrophenoxy)-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 65580-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₄NO₄PS
• 分子量: 323.309
• InChiKey: AIGRXSNSLVJMEA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)P(+)-O-ethyl phenylphosphonothioic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl p-nitrophenyl benzenethiophosphonate, (+)-
  参考文献：
  名称：

  光学活性O-芳基O-乙基苯基膦酸酯的新合成。

  摘要：

  采用混合酸酐法合成了O-芳基O-乙基苯基膦酸酯。O，O-二乙基磷酰氯与O-乙基苯基膦酰硫代酸的反应以良好的收率得到了O，O-二乙基磷酸O-乙基苯基膦酰硫代酸酐。通过与适当的苯甲酸钠反应，将该酸酐转化为O-芳基O-乙基苯基膦酸酯。该酯化反应没有外消旋作用，产生了光学纯的O-乙基O-（4-硝基苯基）苯基膦酰硫酸酯（EPN）和O-（4-氰基苯基）O-乙基苯基膦酸酯（氰基磷）。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.424

文献信息

• New Synthesis of Optically Active<i>O</i>-Aryl<i>O</i>-Ethyl Phenylphosphonothionates
  作者：Hiromichi YOSHIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.63.424

  日期：1999.1

  The mixed anhydride method was applied to synthesize O-aryl O-ethyl phenylphosphonothionate. The reaction of O, O-diethyl phosphorochloridate with O-ethyl phenylphosphonothioic acid afforded O, O-diethyl phosphoric O-ethyl phenylphosphonothioic anhydride in a good yield. This anhydride was converted to O-aryl O-ethyl phenylphosphonothionates by reacting with the appropriate sodium phenoxide. This esterification

  采用混合酸酐法合成了O-芳基O-乙基苯基膦酸酯。O，O-二乙基磷酰氯与O-乙基苯基膦酰硫代酸的反应以良好的收率得到了O，O-二乙基磷酸O-乙基苯基膦酰硫代酸酐。通过与适当的苯甲酸钠反应，将该酸酐转化为O-芳基O-乙基苯基膦酸酯。该酯化反应没有外消旋作用，产生了光学纯的O-乙基O-（4-硝基苯基）苯基膦酰硫酸酯（EPN）和O-（4-氰基苯基）O-乙基苯基膦酸酯（氰基磷）。