4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-7-carbonitrile | 1400566-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-7-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[B][1,4]thiazine-7-carbonitrile；4-methyl-3-oxo-1,4-benzothiazine-7-carbonitrile
• CAS: 1400566-14-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: CTABHOQDCLBLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-甲基-硫代乙酰胺 、 3,4-二氟苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzo[1,4]thiazin-3(4H)-ones and a Theoretical Study of the S–N Type Smiles Rearrangement Mechanism

  摘要：

  Benzo[1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives are conveniently prepared in one pot via a Smiles rearrangement (SR) tandem reaction. In order to understand the reaction, we present here a theoretical study on the S-N type SR mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo3014287

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzo[1,4]thiazin-3(4<i>H</i>)-ones and a Theoretical Study of the S–N Type Smiles Rearrangement Mechanism
  作者：Yongmei Zhao、Yanmiao Wu、Jiong Jia、Dongju Zhang、Chen Ma

  DOI：10.1021/jo3014287

  日期：2012.10.5

  Benzo[1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives are conveniently prepared in one pot via a Smiles rearrangement (SR) tandem reaction. In order to understand the reaction, we present here a theoretical study on the S-N type SR mechanism.