O-propyl phenyl phosphonochloridothioate | 42451-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-propyl phenyl phosphonochloridothioate
• 英文别名: Phenylthiophosphonsaeure-propylester-chlorid；O-Propyl-benzolthiophosphonsaeure-chlorid；O-Propyl-phenyl-chlor-thiophosphorsaeure；Chloro-phenyl-propoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-phenyl-propoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 42451-75-2
• 化学式: C₉H₁₂ClOPS
• 分子量: 234.686
• InChiKey: WFEMSPGMPXUZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺-D2 、 O-propyl phenyl phosphonochloridothioate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-甲基、O-丙基和O-异丙基苯基硫代膦酰氯在乙腈中苯胺水解的动力学和机理

  摘要：

  N2 机制被提出用于 1、3 和 4 的苯胺分解。硫代膦酰氯的苯胺分解速率主要取决于空间效应而不是两个配体的诱导效应。氘动力学同位素效应 (DKIE；kH/kD) 在 1 和 3 时是初级正态，而在 4 时是次级反相。初级正态和次级反相 DKIE 分别通过正面和背面亲核攻击过渡态合理化。硫代膦酰氯的 DKIE 与两个配体没有任何一致的相关性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1096
• 作为产物：
  描述：

  phenyl thiophosphonic dichloride 、 异丙醇 生成 O-propyl phenyl phosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  O-甲基、O-丙基和O-异丙基苯基硫代膦酰氯在乙腈中苯胺水解的动力学和机理

  摘要：

  N2 机制被提出用于 1、3 和 4 的苯胺分解。硫代膦酰氯的苯胺分解速率主要取决于空间效应而不是两个配体的诱导效应。氘动力学同位素效应 (DKIE；kH/kD) 在 1 和 3 时是初级正态，而在 4 时是次级反相。初级正态和次级反相 DKIE 分别通过正面和背面亲核攻击过渡态合理化。硫代膦酰氯的 DKIE 与两个配体没有任何一致的相关性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1096

文献信息

• Enantiopure <i>O</i>-Substituted Phenylphosphonothioic Acids:  Chiral Recognition Ability during Salt Crystallization and Chiral Recognition Mechanism
  作者：Yuka Kobayashi、Fumi Morisawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo052020v

  日期：2006.1.1

  The chiral recognition ability of enantiopure O-methyl, O-ethyl, O-propyl, and O-phenyl phenylphosphonothioic acids (1a−d) for various kinds of racemic amines during salt crystallization and the chiral recognition mechanism were thoroughly investigated. The chiral recognition abilities of enantiopure 1a−d for a wide variety of racemic amines varied in a range of 6 to >99% enantiomeric selectivity.

  深入研究了对映体纯的O-甲基，O-乙基，O-丙基和O-苯基苯基膦硫酸（1a - d）在盐结晶过程中对各种外消旋胺的手性识别能力和手性识别机理。对映体1a - d对多种外消旋胺的手性识别能力在6％至> 99％对映体选择性范围内变化。沉积的非水溶性非对映异构盐分为两类：棱柱形和针状晶体；第二类为非晶体。棱柱型晶体由球状分子簇组成，而存在一个2 1柱状针状晶体。与在手性伯胺与手性羧酸的难溶非对映异构盐晶体中相似的2 1柱的一般观察结果相反，球形分子簇是非常独特的氢键基序，从未在非对映异构盐晶体中构建。当难溶的非对映异构盐是棱柱型晶体时，总是可以实现出色的手性识别。发现与1a - d的手性识别度，难溶非对映异构盐的晶体形状和氢键基序（分子簇/ 2 1柱）之间存在显着相关性。通过分子簇和2的手性识别机制在X射线晶体学分析的基础上，对1列的形成进行了详细讨论。
• CHEN, RUYU;LIU, ZHUN;CAO, GUIFANG;FANG, JIANXIN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 12, 1096-1101
  作者：CHEN, RUYU、LIU, ZHUN、CAO, GUIFANG、FANG, JIANXIN

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolyses of O-Methyl, O-Propyl and O-Isopropyl Phenyl Phosphonochloridothioates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Md. Ehtesham Ul Hoque、Mijin Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1096

  日期：2013.4.20

  N2 mechanism is proposed for the anilinolyses of 1, 3 and 4. The anilinolysis rates of the phosphonochloridothioates are predominantly dependent upon the steric effects over the inductive effects of the two ligands. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; kH/kD) are primary normal with 1 and 3, while secondary inverse with 4. Primary normal and secondary inverse DKIEs are rationalized by frontside

  N2 机制被提出用于 1、3 和 4 的苯胺分解。硫代膦酰氯的苯胺分解速率主要取决于空间效应而不是两个配体的诱导效应。氘动力学同位素效应 (DKIE；kH/kD) 在 1 和 3 时是初级正态，而在 4 时是次级反相。初级正态和次级反相 DKIE 分别通过正面和背面亲核攻击过渡态合理化。硫代膦酰氯的 DKIE 与两个配体没有任何一致的相关性。